(-)-(S)-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone | 112837-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 112837-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SXWCRUMVACYHMK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种化学酶联的Baylis-Hillman方法，用于合成对映体富集的伞形内酯

  摘要：

  描述了利用脂肪酶介导的拆分方案，Baylis-Hillman反应和闭环易位为关键步骤的对映体富集的伞形内酯的对映选择性合成的高效便捷策略。使用来自不同来源的几种脂肪酶在不同溶剂中进行脂肪酶拆分，以高收率和高对映选择性提供所需的中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (-)-(S)-benzyloxymethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  伞形内酯对映异构体的合成：天然产物的构型分配

  摘要：

  （+）-和（-）-泛内酯都分别由（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯和D-核糖内酯合成。天然产物的绝对构型显示为R-（+）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86802-2

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of umbelactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86802-2

  日期：1987.1

  Both (+)- and (-)-umbelactone have been synthetized from (R)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and D-ribonolactone, respectively. The absolute configuration of the natural product has shown to beR-(+).

  （+）-和（-）-泛内酯都分别由（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯和D-核糖内酯合成。天然产物的绝对构型显示为R-（+）。
• A new chemoenzymatic Baylis–Hillman approach for the synthesis of enantiomerically enriched umbelactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.139

  日期：2007.10

  An efficient and convenient strategy for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched umbelactones is described utilizing a lipase-mediated resolution protocol, Baylis–Hillman reaction and ring closing metathesis as key steps. The lipase-resolution is carried out using several lipases from various sources in different solvents to afford the required intermediate 8 in good yield and high

  描述了利用脂肪酶介导的拆分方案，Baylis-Hillman反应和闭环易位为关键步骤的对映体富集的伞形内酯的对映选择性合成的高效便捷策略。使用来自不同来源的几种脂肪酶在不同溶剂中进行脂肪酶拆分，以高收率和高对映选择性提供所需的中间体8。