(4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone | 112837-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: (-)-4-hydroxymethyl-3-methyl-2-buten-4-olide；(S)-(-)-umbelactone；(-)-unbelactone；(2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 112837-18-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OUPXLQOHVPEXME-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone 在 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 N-methyl-N,N'-dicyclohexylcarbodiiminium methyl iodide 、 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.25h， 生成 <4S-<1R>>-4-<3-(3,4-dihydropyranyl)-1-methylpropyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S)-(-)-4,5-dihydroxy-3-methyl-2-butenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  伞形内酯对映异构体的合成：天然产物的构型分配

  摘要：

  （+）-和（-）-泛内酯都分别由（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯和D-核糖内酯合成。天然产物的绝对构型显示为R-（+）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86802-2

文献信息

• An asymmetric synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decanes applying γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone as a chiral synthon. First asymmetric total synthesis of (−)-β-bourbonene
  作者：Kiyoshi Tomioka、Masahide Tanaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87626-1

  日期：1982.1

  The asymmetric total synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decane sesquiterpene β-bourbonene is described. The key (2+2) photocycloaddition was carried out applying the optically pure butenolide derivative 6b as a chiral synthon.

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。
• A Synthesis of (S)-(-)-Umbelactone and Related α,β-Butenolides
  作者：William Goldring、John Mann、Paul Brockbank

  DOI：10.1055/s-0029-1219181

  日期：2010.3

  The development of an asymmetric route for the synthesis of α,β-butenolide building blocks, starting from commercially available D -mannitol, is described. The devised route was applied to a synthesis of the (S)-(-)-enantiomer of the antiviral natural product umbelactone, together with the construction of other synthetically useful lactone structures.

  描述了从市售 D-甘露醇开始合成 α,β-丁烯内酯构件的不对称路线的开发。将设计的路线应用于抗病毒天然产物伞形内酯的 (S)-(-)-对映异构体的合成，以及其他合成有用的内酯结构的构建。
• A new chemoenzymatic Baylis–Hillman approach for the synthesis of enantiomerically enriched umbelactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.139

  日期：2007.10

  An efficient and convenient strategy for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched umbelactones is described utilizing a lipase-mediated resolution protocol, Baylis–Hillman reaction and ring closing metathesis as key steps. The lipase-resolution is carried out using several lipases from various sources in different solvents to afford the required intermediate 8 in good yield and high

  描述了利用脂肪酶介导的拆分方案，Baylis-Hillman反应和闭环易位为关键步骤的对映体富集的伞形内酯的对映选择性合成的高效便捷策略。使用来自不同来源的几种脂肪酶在不同溶剂中进行脂肪酶拆分，以高收率和高对映选择性提供所需的中间体8。
• Tomioka, Kiyoshi; Tanaka, Masahide; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1201 - 1207
  作者：Tomioka, Kiyoshi、Tanaka, Masahide、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;TANAKA, MASAHIDE;KOGA, KENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1201-1207
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、TANAKA, MASAHIDE、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——