acetic acid-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilide) | 951-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilid)；O-t-Butyl-N-nitrosoacetanilid；o-t-butyl-N-nitrosoacetanilide；N-(2-tert-butylphenyl)-N-nitrosoacetamide
• CAS: 951-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SJXQJVYUUAGPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilide) 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tert-butyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of N-Aromatic Amides to O-Aromatic Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Aromatic secondary amides can be transformed into O-aromatic esters in high yield via N-nitrosamide intermediates. The amides can be generated in situ from the corresponding aromatic amines or nitro compounds, and phenols can easily be made from the esters. The reaction can be modified by addition of methyl methacrylate or toluene at 0 degreesC to give polymerization or deamination, respectively. The rearrangement mechanism may involve radical formation and recombination.

  DOI：

  10.1021/ol026051d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 acetic acid-(2-tert-butyl-N-nitroso-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Cadogan et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3352,3358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part II. The formation of arynes in the anomalous decompositions of o-t-butyl- and 2,5-di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide
  作者：J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、P. G. Hibbert、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710000595

  日期：——

  3-t-butylbenzyne. 2,5-Di-t-butyl-N-nitrosoacetanilide similarly decomposes, in part, via 3,6-di-t-butylbenzyne. These abnormal decompositions are considered to arise as a result of preferential steric acceleration of unimolecular decomposition of the o-t-butylaryldiazonium cations to the corresponding carbonium ions, which either are converted into the ortho-acetates or to the aryne, which reacts with

  的分解ø -t -丁基- ñ -nitrosoacetanilide苯给出ø -和米-t-butylphenylacetates（55％）而不是2-叔丁基联苯的预期产量高。在呋喃，蒽和2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮存在下的芳烃加合物的分离以及涉及蒽和9,10-二甲氧基蒽的芳烃竞争实验的结果确定了3-叔丁基苯并the的参与。2，5-二叔丁基-N-亚硝基乙酰苯胺类似地通过3，6-二叔丁基苯并de分解。这些异常分解被认为是由于o的单分子分解的优先空间加速而产生的-t-butylaryldiazonium阳离子为相应的碳离子，其或者被转换成邻-acetates或所述芳炔，用乙酸进行反应，得到米-乙酸甲酯。反过来，由于空间位阻，这些芳烃被认为反应性较低。