N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N6-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine allyl ester | 406683-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N6-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine allyl ester
• 英文别名: N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N⁶-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine allyl ester
• CAS: 406683-71-4
• 化学式: C₃₆H₄₂N₈O₇
• 分子量: 698.779
• InChiKey: ONUFVJCEZBYMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N6-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N⁶-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  用于在溶液中和固相上将荧光报告基团连接至肽核酸的聚合策略。

  摘要：

  肽核酸（PNA）与荧光报告基团的位点选择性缀合对于构建可报告特定DNA序列存在的杂交探针至关重要。本文介绍了收敛方法，用于固相合成多标记的PNA低聚物。受保护的PNA的固相合成使得荧光标记能够选择性地附着在C末端（DNA中的3'），这表明进一步操作受保护的PNA片段是可行的。为了与内部位点缀合，引入了一种方法，该方法允许在树脂上组装改性单体，从而无需在溶液中合成整个单体。此外，结果表明，将高度正交的保护基策略与化学选择性缀合反应结合使用，可以快速，自动地进行固相合成双标记PNA探针。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。与基于DNA的分子信标类似，双重标记的PNA探针仅在单链状态下发出弱荧光。然而，与互补寡核苷酸的杂交诱导了结构重组并赋予了生动的荧光增强。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。类似于基于

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3911::aid-chem3911>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[2-(Fluorenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-N-[N6-((1-(tert-butyloxycarbonylamino)eth-2-yl)adenine-9-yl)acetyl]glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于在溶液中和固相上将荧光报告基团连接至肽核酸的聚合策略。

  摘要：

  肽核酸（PNA）与荧光报告基团的位点选择性缀合对于构建可报告特定DNA序列存在的杂交探针至关重要。本文介绍了收敛方法，用于固相合成多标记的PNA低聚物。受保护的PNA的固相合成使得荧光标记能够选择性地附着在C末端（DNA中的3'），这表明进一步操作受保护的PNA片段是可行的。为了与内部位点缀合，引入了一种方法，该方法允许在树脂上组装改性单体，从而无需在溶液中合成整个单体。此外，结果表明，将高度正交的保护基策略与化学选择性缀合反应结合使用，可以快速，自动地进行固相合成双标记PNA探针。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。与基于DNA的分子信标类似，双重标记的PNA探针仅在单链状态下发出弱荧光。然而，与互补寡核苷酸的杂交诱导了结构重组并赋予了生动的荧光增强。通过利用适当附加的荧光团之间的荧光共振能量转移（FRET），可以实时测量核酸杂交。类似于基于

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<3911::aid-chem3911>3.0.co;2-1