(3-硝基-1H-吡咯-1-基)乙酸 | 250647-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3-硝基-1H-吡咯-1-基)乙酸
• 英文名称: 1-carboxymethyl-3-nitropyrrole
• 英文别名: 2-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid；2-(3-nitropyrrol-1-yl)acetic acid
• CAS: 250647-52-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• mdl: MFCD18810068
• 分子量: 170.125
• InChiKey: XJUCVTLZVPFTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基-1H-吡咯-1-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(N-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)ethyl)-2-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸中的硝基唑通用碱基。

  摘要：

  [分子式：见正文]含有潜在的含糊的核碱基类似物，即3-硝基吡咯和5-硝基吲哚的PNA低聚物的合成已经完成。通过热变性实验评估了这些PNA与互补寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。当与四个核苷碱基中的任何一个相对定位时，两个新的残基在Tm（<或= 1.5摄氏度）中均表现出很小的变化。整合简并位点的能力应进一步扩大PNA在无法获得精确序列信息的应用中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol990270q
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonylmethyl-3-nitropyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77.2%的产率得到(3-硝基-1H-吡咯-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽核酸中的硝基唑通用碱基。

  摘要：

  [分子式：见正文]含有潜在的含糊的核碱基类似物，即3-硝基吡咯和5-硝基吲哚的PNA低聚物的合成已经完成。通过热变性实验评估了这些PNA与互补寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。当与四个核苷碱基中的任何一个相对定位时，两个新的残基在Tm（<或= 1.5摄氏度）中均表现出很小的变化。整合简并位点的能力应进一步扩大PNA在无法获得精确序列信息的应用中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol990270q

文献信息

• Nitroazole Universal Bases in Peptide Nucleic Acids
  作者：Hemavathi Challa、Melanie L. Styers、Stephen A. Woski

  DOI：10.1021/ol990270q

  日期：1999.11.1

  properties of these PNAs with complementary oligodeoxynucleotides were evaluated by thermal denaturation experiments. Both novel residues exhibited little variation in Tm (< or = 1.5 degrees C) when positioned against any of the four nucleoside bases. The capability to incorporate degenerate sites should further expand the utility of PNA in applications where precise sequence information is not available

  [分子式：见正文]含有潜在的含糊的核碱基类似物，即3-硝基吡咯和5-硝基吲哚的PNA低聚物的合成已经完成。通过热变性实验评估了这些PNA与互补寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。当与四个核苷碱基中的任何一个相对定位时，两个新的残基在Tm（<或= 1.5摄氏度）中均表现出很小的变化。整合简并位点的能力应进一步扩大PNA在无法获得精确序列信息的应用中的效用。