2-phenyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 60272-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (5-Oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)essigsaeure-methylester；methyl 2-(5-oxo-2-phenyl-(4H)oxazolyl)acetate；(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-oxo-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-4-yl)acetate
• CAS: 60272-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: LXQUQWXJYLKNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-benzoyl-α-hydroxymethylaspartic acid β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxymethylaspartic acid: Synthesis and absolute configuration by X-ray analysis of its derivative (+)-4-benzoylamino-4-carboxy-γ-butyrolactone

  摘要：

  下文将为一段关于有机合成和晶体学的英文文本提供详细中文翻译： (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯的合成及结构解析 (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯通过直接法成功合成，其晶体结构经X射线衍射分析，优化至R值为0.033。该分子采用了倾斜构型，C7-N1-C8-C12键的扭转角为59.6(2)度。内酯环呈现包膜构型，其中Cα(8)原子偏离环平面。通过对唯一衍射数据应用汉密尔顿测试，确定了(+)-苯甲基氨基-4-羧酸-γ-丁内酯5的绝对构型为R，并通过从hkl和hklBAR衍射数据估算bijvoet系数B进行验证。这一结果证实了母体α-羟甲基天冬氨酸(+)对映体的R构型。

  DOI：

  10.1007/bf01161050
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-phenyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Catalyzed Conversion of Racemic Oxazol-5(4H)-ones into Enantiomerically Enriched α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  We report the development and optimization of a tetrapeptide that catalyzes the methanolytic dynamic kinetic resolution of oxazol-5(4H)-ones (azlactones) with high levels of enantioinduction. Oxazolones possessing benzylic-type substituents were found to perform better than others, providing methyl ester products in 88:12 to 98:2 er. The mechanism of this peptide-catalyzed process was investigated through truncation studies and competition experiments. High-field NOESY analysis was performed to elucidate the solution-phase structure of the peptide, and we present a plausible model for catalysis.

  DOI：

  10.1021/jo402828f

文献信息

• Stereoselective Substitution of Configurationally Labile α-Bromo Aryl­acetates with Amines and Az­lactones by<scp>L</scp>-Threonine-Mediated Crystallization-Induced Dynamic Resolution
  作者：Yun Soo Choi、SeHee Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201600201

  日期：2016.5

  We developed a highly stereoselective C–N and C–C bond-forming reaction by carrying out a crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of α-bromo arylacetates followed by a stereoselective substitution reaction with an amine or azlactone nucleophile. Applications of this synthetic method to the preparation of highly enantioenriched nitrogen-containing six-membered heterocycles and α,β-disubstituted

  我们通过对α-溴芳基乙酸酯进行结晶诱导动态拆分（CIDR），然后与胺或吖内酯亲核试剂进行立体选择性取代反应，开发了高度立体选择性的 C-N 和 C-C 键形成反应。还介绍了这种合成方法在制备高度对映体富集的含氮六元杂环和 α,β-二取代天冬氨酸中的应用。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236
  作者：Schulz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Goetze,S. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2331 - 2334
  作者：Goetze,S. et al.

  DOI：——

  日期：——