methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-3-[[(2S,3S,6R)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 944475-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-3-[[(2S,3S,6R)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 944475-93-8
• 化学式: C₄₂H₆₂N₄O₁₀Si₂
• 分子量: 839.146
• InChiKey: BHVRPABGESEWIU-IQKXZHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-3-[[(2S,3S,6R)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[[(2S,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(3-methylbutanoylamino)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素E的糖基化酪氨酸部分氮杂类似物的合成

  摘要：

  通过迭代的钯糖基化序列合成了甘露肽霉素-E的两个C 4'酰胺二糖类似物。从受保护的d-酪氨酸经过十个步骤完成了C 4'酰化的1，4-α，α-甘露聚糖，甘露糖酰胺基二糖的立体选择性合成。该路径依赖于区域和非对映选择性钯催化的叠氮化物取代反应。合成的能力由受保护的酪氨酸的良好总收率（21％）证明。

  DOI：

  10.1021/jo070326r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[[(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2R)-3-[4-[[(2R,3S,6R)-3-[[(2S,3S,6R)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素E的糖基化酪氨酸部分氮杂类似物的合成

  摘要：

  通过迭代的钯糖基化序列合成了甘露肽霉素-E的两个C 4'酰胺二糖类似物。从受保护的d-酪氨酸经过十个步骤完成了C 4'酰化的1，4-α，α-甘露聚糖，甘露糖酰胺基二糖的立体选择性合成。该路径依赖于区域和非对映选择性钯催化的叠氮化物取代反应。合成的能力由受保护的酪氨酸的良好总收率（21％）证明。

  DOI：

  10.1021/jo070326r