3-硝基-8-硒代-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,9-四烯 | 1128-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-8-硒代-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,9-四烯
• 中文别名: 5-硝基-苯并-(1,2,5)-硒二唑
• 英文名称: 5-nitrobenzo[c][1,2,5]selenadiazole
• 英文别名: 5-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazole；5-nitrobenzoselenadiazole；4-nitro-piazselenol；5-nitro-benzo[1,2,5]selenadiazole；5-Nitro-benzo[1,2,5]selenadiazol；5-Nitro-2,1,3-benzoselenadiazol
• CAS: 1128-90-1
• 化学式: C₆H₃N₃O₂Se
• 分子量: 228.069
• InChiKey: SDIIVHVIQKJSNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  356.3±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-8-硒代-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,9-四烯 在 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 作用下， 生成 4,6-dinitro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  942. 3-硝基-邻苯二胺：一条新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005119
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-硝基-8-硒代-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,6,9-四烯
  参考文献：
  名称：

  硝基杂芳族化合物与异氰基乙酸乙酯反应的新思路

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）存在下，硝基杂芳烃与异氰基乙酸乙酯反应生成吡咯或嘧啶N-氧化物，具体取决于起始硝基化合物的结构。例如，4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3a与异氰基乙酸乙酯反应生成2,1,3-苯并噻二唑[3,4- c ]吡咯-2-羧酸乙酯4a（33％），与5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑3b反应，得到相应的化合物4b（21％），为唯一产物。提出了这些反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/p19960001403

文献信息

• Ambident reactivity of nitro heteroaromatic anions
  作者：Takashi Murashima、Ryuji Tamai、Ken-ichi Fujita、Hidemitsu Uno、Noboru Ono

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01918-1

  日期：1996.11

  Two classes of nitro heteroaromatic compounds such as quinoxalines 7a,b and 7c,d with ethyl isocyanoacetate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene g gave the corresponding pyrimidine N-oxides 8a-d, whilst, in contrast, use of proazaphosphatrane 2 or iminophosphorane 4 as a base under similar conditions gave the corresponding pyrroles 9a-d.

  在1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec -7-ene g存在下，两类硝基杂芳族化合物，如喹喔啉7a，b和7c，d与异氰基乙酸乙酯一起，给出了相应的嘧啶N-氧化物8a- d，与此相反，在相似条件下使用原氮杂磷杂环戊烷2或亚氨基正膦4作为碱，得到相应的吡咯9a-d。
• Selenadiazole derivatives as theranostic agents for simultaneous cancer chemo-/radiotherapy by targeting thioredoxin reductase
  作者：Lizhen He、Shengbin Ji、Haoqiang Lai、Tianfeng Chen

  DOI：10.1039/c5tb01501d

  日期：——

  Herein we have identified selenadiazole derivatives as effective and safe theranostic agents for simultaneous cancer chemo-/radiotherapy.

  在这里，我们已经确定硒二唑衍生物作为有效且安全的治疗剂，可用于同时进行癌症化疗和放疗。
• Chromatographic Determination of Total Selenium in Biofortified Allium sp. following Piazselenol Formation and Micro-Solid-Phase Extraction
  作者：Bogdan M. Bosca、Augustin C. Mot

  DOI：10.3390/molecules26216730

  日期：——

  selective piazselenol formation is applied for total selenium determination in biofortified Allium species. Piazselenol is formed by reacting Se(IV) with an aromatic diamine, namely 4-nitro-1,2-phenylenediamine, in acidic medium. Samples were digested in a nitric acid/hydrogen peroxide open system, followed by selenate reduction in hydrochloric acid. Reaction conditions were optimized in terms of pH

  在此，基于选择性 piazselenol 形成的方法应用于生物强化葱属物种中的总硒测定。Piazselenol 是通过 Se(IV) 与芳香族二胺（即 4-硝基-1,2-苯二胺）在酸性介质中反应形成的。样品在硝酸/过氧化氢开放系统中消解，然后在盐酸中还原硒酸盐。反应条件从pH、温度、反应时间和其他去除干扰的辅助试剂EDTA和羟胺等方面进行了优化。对于选择性形成的4-硝基苯硒酚的提取，应用微固相萃取（μSPE），并通过HPLC结合DAD进行相应配合物的分析和检测。开发了外标校准曲线（R2 = 0.9994) 具有良好的灵敏度，用于计算几种葱属植物的总硒含量植物材料，具有良好的中间精度（RSD% < 16%）。该方法的准确度是通过与我们之前公布的数据中公认的参考方法以及回收率在 84-126% 之间的三种认证参考材料进行比较来评估的。检测限确定为 0.35 μg/g（固体）和 1.1 μg/L（溶液），而定量限为
• Substituent Effect on Chalcogen Bonding in 5-Substituted Benzo[c][1,2,5]selenadiazoles and Their Copper(II) Complexes: Experimental and Theoretical Study
  作者：Vusala A. Aliyeva、Atash V. Gurbanov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Rosa M. Gomila、Antonio Frontera、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01209

  日期：2024.1.17

  on the electron donor or acceptor character of the functional group (R) at ∠R–Ch···Nu. Although Hammett’s para-substituent constant (σp) can be used for the quantitative description of substituent effects, herein, we found that due to participation of the substituents in various types of intermolecular interactions, there is no linear relationship between the σp of the substituent in R (X = −CH3, −H

  与硫族原子 (Ch) 和亲核体 (Nu) 的性质平行，硫族键合 (ChB) 的强度和方向性也取决于∠R–Ch 处官能团 (R) 的电子供体或受体特征···努。虽然哈米特对取代基常数（σ p）可以用于定量描述取代基效应，但本文中，我们发现由于取代基参与各种类型的分子间相互作用，取代基的σ p之间不存在线性关系。 R 中的取代基（X = -CH 3、-H、-F、-Cl、-Br 和 -NO 2）和实验中的 Se ··· N 距离或 ∠N–Se ··· 5-取代中的 N 角苯并[ c ][1,2,5]硒二唑及其铜(II)络合物。理论上也没有观察到这种关系，通过考虑铜络合物中分子内氢键和硫族键的形成，可以合理地解释这种关系。利用“分子中原子”的量子理论结合非共价相互作用图和能量分解分析对硫族键进行了分析。
• Structure of 2,1,3-Benzoselenadiazole and Its Derivatives. I. Ultraviolet-Visible Absorption Spectra¹
  作者：EUGENE SAWICKI、ALBERT CARR

  DOI：10.1021/jo01356a007

  日期：1957.5