1-(5-adamantan-1-yl-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime | 1469268-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-adamantan-1-yl-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
• CAS: 1469268-12-9
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 353.384
• InChiKey: BAQUYCQSLJOSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-adamantan-1-yl-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(5-adamantan-1-yl-2-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(5-adamantan-1-yl-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g