(2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-(<(tert-butyloxy)carbonyl>methyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one | 135923-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-(<(tert-butyloxy)carbonyl>methyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate；benzyl (2S,4R)-4-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135923-92-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: RQUQNQNENBABCQ-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-(<(tert-butyloxy)carbonyl>methyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到O⁴-(tert-butyl) hydrogen (R)-N²-<(benzyloxy)carbonyl>-2-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (2S,4S)-3-苄氧羰基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑啉-5-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-(<(tert-butyloxy)carbonyl>methyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME
  [FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。

  公开号：

  WO2021252640A1