(2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one | 135923-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135923-87-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: USPAXEIEXNCGOJ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 O⁵-(tert-Butyl) Hydrogen (R)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-methylglutamate
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzylidene-D-alanilate 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.5%的产率得到(2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414

文献信息

• Synthesis and Utilization of Chiral α-Methylated α-Amino Acids with a Carboxyalkyl Side Chain in the Design of Novel Grb2-SH2 Peptide Inhibitors Free of Phosphotyrosine
  作者：Ya-Qiu Long、Ting Xue、Yan-Li Song、Zu-Long Liu、Shao-Xu Huang、Qiang Yu

  DOI：10.1021/jm800487r

  日期：2008.10.23

  alpha-aminoadipic acid (Adi) in position Y + 1. The enantiopure l(or D)-(alpha-Me)Aa bearing various chain length carboxylalkyl side chain was conveniently synthesized by an optimized oxazolidinone methodology. The incorporation of (S)-(alpha-Me)Aa into the non-pTyr-containing peptide framework with a 5-amino acid sequence binding motif of X (-2)-Leu-(3'-substituted-Tyr) (0)-X (+1)-Asn really improved the

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。为了提高Grb2-SH2抑制剂的效力和生物利用度，设计了手性α-甲基-α-羧基烷基氨基酸[（α-Me）Aa]，以涵盖1-氨基环己烷羧酸（Ac6c ）和Y + 1处的α-氨基己二酸（Adi）。通过优化的恶唑烷酮方法可方便地合成带有各种链长羧基烷基侧链的对映体纯1（或D）-（α-Me）Aa。（S）-（α-Me）Aa掺入具有X（-2）-Leu-（3' -取代的Tyr）（0）-X（+1）-Asn确实提高了抑制活性，提供了强力的（R）-亚砜桥连的环状和Grb2-SH2域的五肽抑制剂的开链系列（IC 50 = 1.1-5.8 microM）。更重要的是，由于肽性质的降低和pTyr或Pdyr的缺失，这些（α-Me）Aa结合的肽抑制剂在抑制具有低微摩尔IC 50值的erbB2依赖性MDA-MB-453肿瘤细胞系生长方面表现出出色的活性。
• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2308812A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  Disclosed are N-acylsulfonamide compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression of one or more than one anti-apoptotic protein family member.

  本发明公开了抑制抗细胞凋亡蛋白家族成员活性的 N-酰基磺酰胺化合物、含有该化合物的组合物以及该化合物用于制备治疗一种或多种抗细胞凋亡蛋白家族成员表达的疾病的药物的用途。
• Apoptosis promoters
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20060128706A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic protein family members, compositions containing the compounds and uses of the compounds for preparing medicaments for treating diseases during which occurs expression one or more than one of an anti-apoptotic protein family member.

  本发明公开了抑制抗凋亡蛋白家族成员活性的化合物、含有这些化合物的组合物以及这些化合物用于制备治疗疾病的药物的用途，在这些疾病中，一种或一种以上的抗凋亡蛋白家族成员发生表达。
• Convergent Synthesis of (−)-Mirabazole C Using a Chloroimidazolidium Coupling Reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Naohiro Kuriyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo952285h

  日期：1996.1.1

  Convergent synthesis of (-)-mirabazole C (1), a tetra thiazoline/thiazole alkaloid isolated from blue-green alga, has been described. The successive thiazoline rings of (-)-mirabazole C were formed by a single-step cyclization mediated by TiCl4 treatment of tripeptide amide 4. Convergent synthesis of the key intermediate 33 derived from three a-methylcysteine residues was first achieved using a newly developed coupling reagent, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate (CIP). The effectiveness of CIP for the coupling of alpha,alpha-dialkyl amino acids and the reaction pathway of the activation were clarified by the syntheses of model peptides containing an alpha,alpha-dimethylamino acid. A practical method of asymmetric synthesis of 2-methylcysteine by alkylation of 2,4-cis-oxazolidinone 23 has also been described.
• CYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS WHICH INHIBIT BONE RESORPTION
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0693081A1

  公开（公告）日：1996-01-24