(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,7-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine | 132585-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,7-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 132585-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S
• 分子量: 380.505
• InChiKey: NLGPCVAGUQJRCL-WMVAYQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,7-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-3-azido-4-methyl-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-azido- and 3-fluoro-2,3-dideoxy-1-thio-D--pentofuranosides and their 2--substituted derivatives

  摘要：

  Phenyl 3-azido- and 3-fluoro-2, 3-dideoxy-1-thio-alpha-D-erythro-pentofuranosides and their 2-C-substituted derivatives, promising precursors of potent antiviral nucleosides, have been synthesized from L-arabinose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74336-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-propene 、 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,7-trimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-azido- and 3-fluoro-2,3-dideoxy-1-thio-D--pentofuranosides and their 2--substituted derivatives

  摘要：

  Phenyl 3-azido- and 3-fluoro-2, 3-dideoxy-1-thio-alpha-D-erythro-pentofuranosides and their 2-C-substituted derivatives, promising precursors of potent antiviral nucleosides, have been synthesized from L-arabinose.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74336-x

文献信息

• OSUMI, KENJI;SUGIMURA, HIDEYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1990) N3, S. 17-22
  作者：OSUMI, KENJI、SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——