L-erythro-4-氟谷氨酸 | 32563-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-erythro-4-氟谷氨酸
• 英文名称: (2S,4R)-L-erythro-4-fluoroglutamic acid
• 英文别名: (+)-L-erythro-4-fluoroglutamic acid；L-erythro-γ-fluoroglutamate；L-erythro-4-fluoroglutamic acid；(2S,4R)-4-Fluoroglutamic acid；L-Threo-4-Fluoroglutamic Acid；(2S,4R)-2-amino-4-fluoropentanedioic acid
• CAS: 32563-24-9
• 化学式: C₅H₈FNO₄
• mdl: MFCD00153161
• 分子量: 165.121
• InChiKey: JPSHPWJJSVEEAX-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-erythro-4-氟谷氨酸 生成 甲基(4R)-4-氟-5-氧代-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparative separation of 4-fluoroglutamic acid stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83374-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟-5-甲氧基-5-氧代戊酸 在 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈ 、 porcine kidney aminoacylase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-erythro-4-氟谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of L-erythro- and L-threo-4-fluoroglutamic acids using aminoacylase

  摘要：

  Enantiomerically pure L-erythro- and L-threo-4-fluoroglutamic acids 1a and 1b were conveniently prepared. The key steps in this synthesis relied upon separation of diastereomers of N-chloroacetyl-4-fluoroglutamic acid 5-methyl ester 7 by recrystallization and enzymatic resolution of enantiomers of the resulting 7(a+c) and 7(b+d) by aminoacylase. Protection of the gamma-carboxyl group as a methyl ester was found to be crucial for this enzymatic reaction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00462-4

文献信息

• [F-18]-labeled L-glutamic acid, [F-18]-labeled L-glutamine, derivatives thereof and use thereof and processes for their preparation
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US09375497B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  The compounds and the synthesis of [F-18]-labeled L-glutamic acid, [F-18]-labeled L-glutamate, their derivatives as set forth in formula (I) and their uses are described.

  描述了[F-18]-标记的L-谷氨酸，[F-18]-标记的L-谷氨酸盐及其衍生物的合成和化合物的用途。
• Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 3. Preparation of the diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine. An enzymatic access to the antipodes of 4-amino-2-fluorobutyric acid
  作者：Vladimı́r Tolman、Petr Sedmera

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00188-8

  日期：2000.1

  The pure diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine were prepared from the corresponding 4-fluoroglutamic acids. Glutamic decarboxylase treatment of the acids led to chiral 2-fluoroGABA.

  由相应的4-氟谷氨酸制备4-氟谷氨酰胺和4-氟异谷氨酰胺的纯非对映异构体。酸的谷氨酸脱羧酶处理导致手性2-氟GABA。
• [Ｆ-１８]-표지된 Ｌ-글루탐산, [Ｆ-１８]-표지된 Ｌ-글루타민, 이들의 유도체 및 이들의 용도 및 이들의 제조 방법
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트(519980697332)

  公开号：KR101495924B1

  公开（公告）日：2015-02-25

  [F-18]-표지된 L-글루탐산, [F-18]-표지된 L-글루타메이트, 화학식 I에 나타낸 이들의 유도체 화합물 및 이들의 합성, 및 이들의 용도가 개시되어 있다. [F-18]-표지된 L-글루탐산 [F-18]-표지된 L-글루타메이트 유도체

  [F-18]-标记的L-谷氨酸，[F-18]-标记的L-谷氨酸盐，以及它们的衍生物化合物及其合成和用途已被介绍。 [F-18]-标记的L-谷氨酸 [F-18]-标记的L-谷氨酸盐 衍生物
• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。
• Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid
  作者：M. Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80034-2

  日期：1993.2

  (+)-L-threo-4-Fluoroglutamic acid [(+)-(2S, 4S)-fluoroglutamic acid] has been synthesizedstarting with the natural (−)-4-trans-hydroxy-L-proline. Its acetylation at nitrogen followedby esterification with diazomethane afforded methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-prolinatewhich was converted to methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-prolinate by means of diethylaminosulfurtrifluoride (DAST) or 2-chloro-1,1,2

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4