(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile | 1010396-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1010396-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: TZFVTEUBOFQRKT-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole-3a(4H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)hydroxymethyl]acrylonitrile 、 水杨醛 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应使用超声法轻松合成Baylis-Hillman加合物的烯丙基衍生物衍生的chromeno [4,3- b ]吡咯

  摘要：

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.066

文献信息

• A multicomponent cascade reaction for the synthesis of novel chromenopyranpyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1039/c3cc45502e

  日期：——

  A catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of chromenopyranpyrazoles via multicomponent cascade reaction has been achieved with high stereoselectivity. This novel reaction creates two N–C, two C–C and one O–C bonds through a domino process for the construction of three new rings and three contiguous stereogenic centers.

  通过多组分级联反应，实现了具有高立体选择性的苯并吡喃并吡唑的催化、溶剂、工作液和无柱合成。这种新颖的反应通过多米诺效应，形成了两个N-C、两个C-C和一个O-C键，构建了三个新环和三个连续的立体中心。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of tricyclic frameworks using Baylis–Hillman derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Govindan Sivakumar、Gandhi Murugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.210

  日期：2008.1

  A simple and convenient synthetic route for the synthesis of tricyclic chromeno[4,3-b]pyrrolidine frameworks using Baylis-Hillman bromides involving in situ formation of an imine, decarboxylation and a [3+2] cycloaddition sequence is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of chromeno[4,3-b]pyrroles derived from allyl derivatives of Baylis–Hillman adducts through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition using ultrasonication
  作者：Ekambaram Ramesh、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.066

  日期：2008.2

  Synthesis of a series of chromene[4,3-b]pyrroles has been accomplished through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide with the dipolarophile derived from Baylis–Hillman adducts. Improved yields of the same products were obtained when the reaction was carried out under ultrasonication.

  一系列亚甲基[4,3- b ]吡咯的合成是通过甲亚胺叶立德与衍生自Baylis-Hillman加合物的双极性亲核剂的分子内1,3-偶极环加成反应完成的。当反应在超声下进行时，获得相同产物的提高的产率。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrile Oxide Cycloaddition Using Baylis-Hillman Derivatives: Stereoselective Synthesis of Tricyclic Chromenoisoxazolines
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0031-1289707

  日期：2012.3

  A novel protocol for the construction of tricyclic chromenoisoxazoline frameworks via an intramolecular 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction using Baylis-Hillman derivatives is described for the first time. The INOC reaction leads to a novel class of angularly substituted fused tricyclic chromenoisoxazolines, with the creation of two rings and two adjacent stereocenters, one of them

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架