(4R)-N-Propionyl-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one | 202920-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-N-Propionyl-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4,5,5-trimethyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 202920-39-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: UVSMGENTBXPUIQ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  283.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 二苯基氯化膦 、 (4R)-N-Propionyl-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a new optically active phosphinoacyloxazolidinone via enantioselective hydrogenation

  摘要：

  报道了一种新型光学活性磷酰氧杂环丁酮的制备方法，该方法基于在[(R)-BINAP]Ru(O2CCF3)2催化剂存在下，对4-亚甲基-N-丙酰氧基氧杂环丁酮进行对映选择性氢化，随后进行立体选择性磷酰化。

  DOI：

  10.1039/a708223a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 在 Ru(R-BINAP)(TFA)2 氨 、 氢气 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (4R)-N-Propionyl-4,5,5-trimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a new optically active phosphinoacyloxazolidinone via enantioselective hydrogenation

  摘要：

  报道了一种新型光学活性磷酰氧杂环丁酮的制备方法，该方法基于在[(R)-BINAP]Ru(O2CCF3)2催化剂存在下，对4-亚甲基-N-丙酰氧基氧杂环丁酮进行对映选择性氢化，随后进行立体选择性磷酰化。

  DOI：

  10.1039/a708223a

文献信息

• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。