5-bromo-N³-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine | 1021918-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-N³-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-bromo-N²-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine；6-Bromo-N2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine；5-bromo-3-N-(oxan-4-ylmethyl)pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1021918-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 287.159
• InChiKey: VNYMXPLDSYXOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N³-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Use of core modification in the discovery of CC214-2, an orally available, selective inhibitor of mTOR kinase

  摘要：

  We report here the discovery of a novel series of selective mTOR kinase inhibitors and the identification of CC214-2, a compound with demonstrated anti-tumor activity upon oral dosing in a PC3 prostate cancer xenograft model. A series of 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazine-2(1H)-ones were discovered through a core modification of our original compound series. Analogs from this series have excellent mTOR potency and maintain selectivity over the related PI3K alpha lipid kinase. Compounds such as CC214-2 were found to block both mTORC1(pS6) and mTORC2(pAktS473) signaling in PC3 cancer cells, in vitro and in vivo. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基四氢吡喃 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以61.8%的产率得到5-bromo-N³-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BI-HETEROARYL COMPOUNDS AS CDK9 INHIBITORS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS BI-HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK9 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)，其中R1是取代烷基、杂环基或环烷基基团，以及药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转异构体、互异构体、顺反异构体或混合物，以及包含这些化合物的药物组合物。还提供了使用这些化合物治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，例如本文中描述的癌症和其他症状。

  公开号：

  WO2012101062A1

文献信息

• Heteroaryl Compounds and Their Uses
  申请人：Barsanti Paul A.

  公开号：US20110028492A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided is a method of treating a disease or condition mediated by CDK9.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)： 以及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体、顺反异构体或混合物。还提供了一种治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法。
• [EN] PYRIDINE BIARYL AMINE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDINE BIARYLAMINE ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101066A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. These compounds inhibit the activity of CDK9 and are thus useful as pharmaceuticals. Also provided are methods of treating a disease or condition mediated by CDK9 using the compounds of Formula I and isomers thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转型异构体、互变异构体或消旋体。这些化合物抑制CDK9的活性，因此可用作药物。还提供了使用化合物I的及其异构体治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20110245245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1、R2、L、X、Y、Z、Q、A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物，并且治疗或预防癌症、炎症状况、免疫病状况、代谢病状况和通过抑制激酶途径可治疗或预防的病状况的方法包括向需要治疗的患者中施用有效量的杂环芳基化合物。
• Heteroaryl compounds and their uses
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08778951B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided is a method of treating a disease or condition mediated by CDK9.

  本发明提供一个化合物的公式(I)和其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、旋转异构体、互变异构体、非对映异构体或混合物。同时，本发明还提供了一种治疗由CDK9介导的疾病或病状的方法。