methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate | 201746-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate
• CAS: 201746-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KNPRXQOVNBJEDT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate 在 lithium methanolate 作用下， 生成 methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate 、 anti-methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reactions of 1,1′-binaphthyl ester enolates with carbonyl electrophiles

  摘要：

  已研究了2′-羟基-1,1′-联萘酯酮烯与多种羰基电烯的醇醛反应和结合加成反应中的二面体选择性。由BuLi生成的酯酮烯与几种醛反应，优先生成threo产物，具有高的二面体选择性和良好的收率。在少量的erythro衍生物中也观察到了令人满意的二面体选择性。根据产物的绝对立体化学，对结果进行了机制解释。

  DOI：

  10.1039/a706673b

文献信息

• Diastereoselective reactions of 1,1′-binaphthyl ester enolates with carbonyl electrophiles
  作者：Mija Ahn、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/a706673b

  日期：——

  Diastereoselectivity in the aldol and the conjugate additions of 2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl ester enolates with a variety of carbonyl electrophiles has been examined. The ester enolate generated by BuLi reacts with several aldehydes to give the threo products preferentially with high diastereoselectivity and in good yield. Satisfactory diastereoselectivity has also been observed in the minor erythro derivatives. A mechanistic interpretation of the results is made on the basis of the absolute stereochemistry of the products.

  已研究了2′-羟基-1,1′-联萘酯酮烯与多种羰基电烯的醇醛反应和结合加成反应中的二面体选择性。由BuLi生成的酯酮烯与几种醛反应，优先生成threo产物，具有高的二面体选择性和良好的收率。在少量的erythro衍生物中也观察到了令人满意的二面体选择性。根据产物的绝对立体化学，对结果进行了机制解释。