benzyl (1S,3R,7R,8aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate | 1310457-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,3R,7R,8aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,4S,6R,9R)-6-methyl-11-oxo-3-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodec-8(12)-ene-3-carboxylate
• CAS: 1310457-10-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: JYFZIEZMNCJJSM-PILAGYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,3R,7R,8aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (1S,3R,4aS,7R,8aR)-5-bromo-3-methyl-6-oxodecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称全合成（+） - Luciduline：走向的一般方法，以相关石松生物碱

  摘要：

  作为针对石蒜生物碱合成的研究计划的一部分，中间体11的数克级不对称合成是从吡啶开始的11个步骤（17）。除了我们的烯烃复分解策略外，这种合成方法的主要特征还包括使用50克规模的MacMillan催化剂（18）在Fukuyama的Diels-Alder环加成反应中的1,2-二氢吡啶和丙烯醛之间进行的。这导致（+）-葡糖二胺（1）的12步催化不对称合成。如11的衍生化所示，还可以获得更广泛的石蒜生物碱子集。 合成一些这类天然产物的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo200745n
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.92h， 生成 benzyl (1S,3R,7R,8aR)-3-methyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称全合成（+） - Luciduline：走向的一般方法，以相关石松生物碱

  摘要：

  作为针对石蒜生物碱合成的研究计划的一部分，中间体11的数克级不对称合成是从吡啶开始的11个步骤（17）。除了我们的烯烃复分解策略外，这种合成方法的主要特征还包括使用50克规模的MacMillan催化剂（18）在Fukuyama的Diels-Alder环加成反应中的1,2-二氢吡啶和丙烯醛之间进行的。这导致（+）-葡糖二胺（1）的12步催化不对称合成。如11的衍生化所示，还可以获得更广泛的石蒜生物碱子集。 合成一些这类天然产物的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo200745n

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Luciduline: Toward a General Approach to Related <i>Lycopodium</i> Alkaloids
  作者：Guillaume Barbe、Dominic Fiset、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo200745n

  日期：2011.7.1

  As part of a research program directed toward the synthesis of Lycopodium alkaloids, a multigram scale asymmetric synthesis of intermediate 11 was achieved in 11 steps from pyridine (17). In addition to our alkene metathesis strategy, a key feature of this synthetic approach consists of a Fukuyama’s Diels–Alder cycloaddition between 1,2-dihydropyridine and acrolein using MacMillan’s catalyst (18) on

  作为针对石蒜生物碱合成的研究计划的一部分，中间体11的数克级不对称合成是从吡啶开始的11个步骤（17）。除了我们的烯烃复分解策略外，这种合成方法的主要特征还包括使用50克规模的MacMillan催化剂（18）在Fukuyama的Diels-Alder环加成反应中的1,2-二氢吡啶和丙烯醛之间进行的。这导致（+）-葡糖二胺（1）的12步催化不对称合成。如11的衍生化所示，还可以获得更广泛的石蒜生物碱子集。 合成一些这类天然产物的高级中间体。