1-phenyl-4-oxo-2-phospholene 1-oxide | 50731-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-oxo-2-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-1λ⁵-phosphol-3-one；1-oxo-1-phenyl-1H-1λ⁵-phosphol-3-ol；3H-Phosphol-3-one, 1,2-dihydro-1-phenyl-, 1-oxide；1-oxo-1-phenyl-2H-1λ5-phosphol-3-one
• CAS: 50731-84-5
• 化学式: C₁₀H₉O₂P
• 分子量: 192.154
• InChiKey: CFXMDRQHBUIMQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-oxo-2-phospholene 1-oxide 在 hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 7-methoxy-1ξ-oxo-1ξ-phenyl-(3ar,11at)-1,2,3a,4,5,10,11,11a-octahydro-1λ5-naphtho[2,1-e]phosphindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  磷脂类固醇-I.磷脂与各种二烯的环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79816-9
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phospholene-1-oxide 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1-phenyl-4-oxo-2-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-磷烯烯丙基氧化合成新型磷糖衍生物

  摘要：

  摘要 2-磷烯的烯丙基氧化首次成功制备了 4-oxo-2-磷烯 1-氧化物衍生物，这种合成方法为合成各种磷酸糖的呋喃戊糖类似物提供了一条容易获得的途径，具有磷原子作为糖环杂原子。

  DOI：

  10.1081/scc-120001510

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL PHOSPHA SUGAR DERIVATIVES VIA ALLYLIC OXIDATION OF 2-PHOSPHOLENES
  作者：Valluru Krishna Reddy、Lakonda Nagaprasada Rao、Motoki Maeda、Tatsuo Oshikawa、Masaki Takahashi、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1081/scc-120001510

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Allylic oxidation of 2-phospholenes gave the first successful preparation of 4-oxo-2-phospholene 1-oxide derivatives, and this synthetic approach provides a ready accessible route in the synthesis of a wide variety of pentofuranose analogs of phospha sugars, having a phosphorus atom as the sugar ring hetero atom.

  摘要 2-磷烯的烯丙基氧化首次成功制备了 4-oxo-2-磷烯 1-氧化物衍生物，这种合成方法为合成各种磷酸糖的呋喃戊糖类似物提供了一条容易获得的途径，具有磷原子作为糖环杂原子。
• Chemo- and regioselective allylic oxidation: Oxo-derivatives of 2-phospholene sugar analogs
  作者：Valluru Krishna Reddy、Lakonda Nagaprasada Rao、Motoki Maeda、Buchammagari Haritha、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1002/hc.10154

  日期：——

  and facile chemo- and regioselective oxidation of the allylic methylene group in a 2-phospholene ring system afforded the novel carbonyl derivatives of 2-phospholenes (2a–i). The method gives high conversion and selectivity in the formation of allylic ketones. The advantages of this oxidation method in such a five-membered pseudo sugar 2-phospholene ring are mentioned, and the oxidation is examined

  2-磷烯环系统中烯丙基亚甲基的方便和容易的化学和区域选择性氧化提供了2-磷烯的新型羰基衍生物（2a-i）。该方法在烯丙基酮的形成中提供了高转化率和选择性。提到了这种氧化方法在这种五元假糖 2-磷烯环中的优点，并在几个取代的 2-磷烯 (1a-i) 上检查了氧化。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:320–325, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10154
• Phosphasteroids - I. Cycloaddition reactions of phospholenes with various dienes.
  作者：Y. Kashman、O. Awerbouch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79816-9

  日期：1973.1