2'-chloroquinine | 2577-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 2'-chloroquinine
• 英文别名: (8I+/-,9R)-2a(2)-Chloro-6a(2)-methoxycinchonan-9-ol；(R)-(2-chloro-6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 2577-73-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 358.868
• InChiKey: VVQMFAIBKWOMPS-OCCRYCDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloroquinine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(7-methoxytetrazolo[1,5-a]quinolin-5-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺/镍（II）催化剂，氮丙啶与α-硝基酸酯的对映选择性氧化开环反应

  摘要：

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03346
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2'-chloroquinine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, asymmetric azidations at carbonyls: achiral and <i>meso</i>-anhydride desymmetrisation affords enantioenriched γ-lactams
  作者：Simon N. Smith、Cristina Trujillo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d2ob01040b

  日期：——

  of azide to meso-anhydrides has been developed, promoted by novel sulfamide-substituted Cinchona alkaloid-based catalysts. Readily available glutaric anhydrides can be smoothly converted to enantioenriched hemi-acyl azides and from there to either γ-amino acids or γ-lactams.

  已经开发了一种前所未有的有机催化工艺，该工艺涉及将叠氮化物不对称加成到内消旋酸酐中，并由新型磺酰胺取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进。容易获得的戊二酸酐可以顺利转化为富含对映体的半酰基叠氮化物，然后再转化为 γ-氨基酸或 γ-内酰胺。
• Hamana; Uzu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1315
  作者：Hamana、Uzu

  DOI：——

  日期：——