(E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1260667-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1260667-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: XLWANLPNMMKLRK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到6-chloro-7-methyl-3',4'-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-7-methyl-3', 4'-dimethoxyflavone – a Potent Selective COX-2 Inhibitor

  摘要：

  合成了一些非天然的查尔酮（1a-q）和黄酮（2a-d），并通过卡拉胶诱导的大鼠足部水肿实验评估了它们的抗炎活性。黄酮2c（6-氯-7-甲基-3', 4'-二甲氧基黄酮）具有比参考药物塞来昔布更高的抗炎活性和更优的胃肠安全性。化合物2c对COX-2酶的选择性抑制活性几乎是塞来昔布的两倍。2'-羟基查尔酮（1a-h）显示出中等到强的抗炎活性（在3小时时为38.6-82.4%，在5小时时为52.4–80.2%）。在2'-美氧基查尔酮（1i-q）中，化合物1k和1q分别显示出最高的活性，3小时时为82.6%，5小时时为84.3%。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040016
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-7-methyl-3', 4'-dimethoxyflavone – a Potent Selective COX-2 Inhibitor

  摘要：

  合成了一些非天然的查尔酮（1a-q）和黄酮（2a-d），并通过卡拉胶诱导的大鼠足部水肿实验评估了它们的抗炎活性。黄酮2c（6-氯-7-甲基-3', 4'-二甲氧基黄酮）具有比参考药物塞来昔布更高的抗炎活性和更优的胃肠安全性。化合物2c对COX-2酶的选择性抑制活性几乎是塞来昔布的两倍。2'-羟基查尔酮（1a-h）显示出中等到强的抗炎活性（在3小时时为38.6-82.4%，在5小时时为52.4–80.2%）。在2'-美氧基查尔酮（1i-q）中，化合物1k和1q分别显示出最高的活性，3小时时为82.6%，5小时时为84.3%。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040016

文献信息

• Ghotekarab; Joshia; Mandhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1267 - 1270
  作者：Ghotekarab、Joshia、Mandhane、Bhagata、Gill

  DOI：——

  日期：——