2-(1-buten-2-yl)-1-methoxycarbonyl-12-methyl-1,6,7,12b-tetrahydro-2H,4H-indolo<2,3-c>pyrido<1,2-c><1,3>-oxazin-2-one | 140406-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-buten-2-yl)-1-methoxycarbonyl-12-methyl-1,6,7,12b-tetrahydro-2H,4H-indolo<2,3-c>pyrido<1,2-c><1,3>-oxazin-2-one
• 英文别名: 2-(1-buten-2-yl)-1-methoxycarbonyl-12-methyl-1,6,7,12b-tetrahydro-2H,4H-indolo[2,3-c]pyrido[1,2-c][1,3]-oxazin-2-one
• CAS: 140406-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: NUSYAUDBEMUCFE-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-buten-2-yl)-1-methoxycarbonyl-12-methyl-1,6,7,12b-tetrahydro-2H,4H-indolo<2,3-c>pyrido<1,2-c><1,3>-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157