2-(4-chlorophenylhydrazono)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-3-one | 89479-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylhydrazono)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 89479-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 303.772
• InChiKey: VWHJWBYTPIQQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-302 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylhydrazono)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Almirante, Nicoletta; Forti, Luciana, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1523 - 1524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of thiohydrazonate esters and azo-hydrazone tautomerism of 2-arylhydrazono-3-oxo-1,4-benzothiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Said Elsheikh、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570400202

  日期：2003.3

  4. Identical products (4) were obtained by refluxing 1 or 6 in ethanol in the presence of triethylamine. The structure of 4 was confirmed by their alternate synthesis starting with diethyl chloromalonate in ethanol in the presence of triethylamine which yielded the intermediate 1,4-benzothiazine derivatives 8. The subsequent coupling of 8 with diazotized anilines in ethanol in the presence of potassium

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。