methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate | 62465-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl) methoxycarbonyl-methanehydrazonoyl chloride；Methyl chloro[2-(4-chlorophenyl)hydrazono]acetate；methyl 2-chloro-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 62465-90-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD03175036
• 分子量: 247.081
• InChiKey: WFLLLIXHIJPUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型5-（卤代甲基）-1-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (N-(4-chlorophenyl)hydrazono)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  靶向N-甲基-d-天冬氨酸受体的谷氨酸结合位点的放射性标记配体的开发，作为脑的潜在成像剂。

  摘要：

  各种的异常活性Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）的亚型已经牵涉在多种神经病症，如阿尔茨海默氏病，精神分裂症和癫痫的。以亚型选择性方式靶向NMDAR的PET和SPECT显像剂可以更好地表征这些疾病并增强药物开发。基于吡唑啉衍生物在体内表现出神经保护作用，我们合成了一系列对位取代的类似物，并测量了它们对各种NMDAR亚型的亲和力。化合物4a – c和4e与GluN1 / 2B相比，GluN1 / 2A亚型具有更大的纳摩尔亲和力。生成了[ 124/125 I] 4d和[ 11 C] 4e（即[ 124/125 I] 11d和[ 11 C] 11e）的二甲氧基甲氧基（前药）类似物，并在离体放射自显影中测试了NMDAR结合特异性和大脑生物分布研究。尽管可以通过放射自显影和生物分布研究证明[ 125 I] 11d和[ 11 C] 11e的NMDAR特异性结合，但[ 124 I] 11d和[ 11 ]均未成像C]

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01344

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Fused 1<i>H</i>-Benzo[<i>f</i>]indazoles and 1<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>f</i>]indazoles
  作者：Yajuan Zhang、Xuyan Ma、Yali Chen、Xuanming Chen、Lei Guo、Weiguo Cao、Jie Chen、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201300110

  日期：2013.5

  1H-benzo[f]- and 1H-naphtho[2,3-f]indazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzo- or naphtho-oxabicycloalkenes with nitrile imines generated in situ from N-arylhydrazonoyl chlorides followed by deoxygenation and aromatization. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds have been characterized. Some of the indazoles show potential as deep-blue emitters

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。
• One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Ya Wang、Henry J. Tsai、Hui-Yi Lin、Kimiyoshi Kaneko、Fen-Ying Cheng、Hsin-Siao Shih、Fung Fuh Wong、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1039/c4ra00113c

  日期：——

  One-flask synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazonoyl chlorides via 1,3-dipolar cycloaddition.

  一瓶法合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑，从腈和叠氮酰氯通过1,3-偶极环加成。
• 15N NMR spectroscopy of partially saturated pyrazoles
  作者：Lara De Benassuti、Teresa Recca、Giorgio Molteni

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.063

  日期：2007.4

  namely 1-(4-substituted)phenyl-3-methoxycarbonyl-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrazoles, were submitted to extensive 15N NMR spectroscopic analyses, performed in natural abundance. Nitrogen chemical shifts were measured by means of INEPT and HMBC experiments, while long range proton–nitrogen scalar coupling values were taken through J-HMBC experiments. A linear plot between nitrogen chemical shifts and

  将部分饱和的吡唑，即1-（4-取代）苯基-3-甲氧基羰基-5-乙氧基羰基-4,5-二氢吡唑，进行大量的15 N NMR光谱分析，以自然丰度进行。氮化学位移通过INEPT和HMBC实验测量，而远距离质子-氮标量耦合值通过J -HMBC实验获得。氮化学位移和哈米特之间的线性图σ p观察到，使我们能够定量地涉及观察到的化学位移的取代基的电子特征的4,5-二氢吡唑环的1-位上。
• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazoles: Antimicrobial, Antitumor Activities, and Computational Docking Studies
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud、Nashwa El-Metwaly、Mahmoud Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.2892

  日期：2017.9

  A new series of pyrazolotriazoles 7a–l, 11, and 15a–c derived from the reaction of 3‐amino‐4‐(arylhydrazono)‐4,5‐dihydropyrazol‐5‐one 3a,b with various types of hydrazonoyl chlorides 4, 10, 12, and 13 was being synthesized in existence of triethylamine. The spectral data were assured the postulated structures for all compounds. All 7‐arylazopyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives 7a–l, 11, and 15a–c

  一系列新吡唑并三唑的图7a-1 ，11，和15A-C从3-氨基-4-（芳基亚肼基）-4,5-二氢吡唑-5-酮的反应的图3a，b与各种类型腙氯化物4，10，12和13是在三乙胺存在被合成。光谱数据确保了所有化合物的假定结构。所有7-arylazopyrazolo [5,1- c ^ ] [1,2,4]三唑衍生物7A-1，11，和15A-C已对它们的抗微生物和抗肿瘤活性进行了评估，结果表明，某些衍生物具有良好或中等的抗肿瘤和抗菌作用。此外，使用AutoDock工具4.2进行的计算研究正在证实生物活性的结果。