(Z/E)-diphenyl-1-propenylphosphine | 69822-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)-diphenyl-1-propenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(1-propenyl)phosphine；Diphenyl-1-propenylphosphine；1-Propenyl-diphenyl-phosphin；diphenyl(prop-1-enyl)phosphane
• CAS: 69822-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₅P
• 分子量: 226.258
• InChiKey: WDVMUEQOMCJSTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-diphenyl-1-propenylphosphine 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzazaphosphorinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Benzynes into the P═N Bond of P-Alkenyl(alkynyl)-λ⁵-phosphazenes

  摘要：

  Benzynes, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflates, have been found to react with P-Alkenyl-lambda(5)-phosphazenes via a formal pi-insertion into the P=N bond. A subsequent retro [2 + 2] cycloaddition/6 pi electrocyclization/protonation cascade explains the formation of the resulting 1, 4-benzazaphosphorinium trifiates. P-Alkynyi lambda(5)-phosphazenes and phosphane sulfides undergo similar transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202395s
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二苯基膦 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z/E)-diphenyl-1-propenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1582 - 1588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Steric effects on the control of endo/exo-selectivity in the asymmetric cycloaddition reaction of 3,4-dimethyl-1-phenylarsole
  作者：Mengtao Ma、Ruifeng Lu、Sumod A. Pullarkat、Weiqiao Deng、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/b924613d

  日期：——

  The asymmetric cycloaddition reactions of 3,4-dimethyl-1-phenylarsole and (Z/E)-diphenyl-1-propenylphosphine/diphenyl-1-styrylphosphine promoted by a chiral organopalladium(II) complex derived from (S)-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthalene proceeded stereoselectively to generate different exo/endo-products. The reactions involving the (Z/E)-methyl substituted phosphines gave the individual optically

  芳烃的不对称环加成反应 3,4-二甲基-1-苯基芳醚和（Z /E）-二苯基-1-丙烯基膦/二苯基-1-苯乙烯基膦 由手性促进 有机钯（II） 复杂源于 （S）-[1-（二甲基氨基）乙基]萘进行立体选择性生成不同的exo /内产物。涉及（Z /E）-甲基取代的膦以非常高的立体选择性（33：1）给出了单独的光学纯的外-和内-环加合物。然而，当甲基代替通过pH部分两者（ž /E）-苯基取代的膦产生的相同内切在单一步骤1.每个反应中产生五个新的手性中心（其中四个是空间独立的）和以高收率获得所有三个光学纯作为-P配体heterobidentate：在15一个立体选择性-cycloadduct 。涉及的转化机制外切-到远藤-product进行了研究通过密度泛函理论计算。计算结果与实验观察到的内/外选择性一致。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of some substituted vinyldiphenylphosphines
  作者：Samuel O. Grim、Robert P. Molenda、J. Dale Mitchell

  DOI：10.1021/jo01290a009

  日期：1980.1
• LONG CHAIN BRANCHED POLYMERS AND A PROCESS TO MAKE LONG CHAIN BRANCHED POLYMERS
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0662980A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• POLYDIENES AND DIENE COPOLYMERS HAVING ORGANOPHOSPHINE FUNCTIONALITY
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2844678A1

  公开（公告）日：2015-03-11