1-benzyl-3-phenylhydantoin | 83800-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylhydantoin
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione；Phenylbenzylhydantoin
• CAS: 83800-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WVJRKLCVGCBKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-benzyl-3-phenylhydantoin 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-5-methylene-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酮与 5-亚甲基乙内酰脲的 1,3-偶极环加成反应：新型螺乙内酰脲衍生物的合成与转化

  摘要：

  各种无环硝酮与 5-亚甲基乙内酰脲衍生物的 1,3-偶极环加成以良好的收率提供了新的手性螺旋管。所有螺乙内酰脲均通过区域和立体特异性途径获得，螺碳原子与异恶唑烷氧原子相连。用 Zn/AcOH 还原螺乙内酰脲 8 的代表性例子导致取代的 1,3-氨基醇乙内酰脲 20。

  DOI：

  10.1080/00397910903097237
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种N-取代乙内酰脲类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111875544B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种N‑取代乙内酰脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的酰基叠氮类化合物和如式II所示的甘氨酸乙酯类化合物为原料，在添加剂存在的条件下，进行加热反应，得到如式III所示的N‑取代乙内酰脲类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基；R2选自烃基或芳基；R3选自氢原子和烃基。该合成方法能够高效合成官能团化的N‑取代乙内酰脲类化合物，合成步骤少、条件温和、操作安全、原料无毒且价廉易得、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高，得到结构新颖的含氮杂环骨架的N‑取代乙内酰脲类化合物，产率可达92％，纯度为99％，易于工业化合成。
• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• Solution-Phase Synthesis of a Combinatorial Thiohydantoin Library¹
  作者：Mui Mui Sim、Arasu Ganesan

  DOI：10.1021/jo962376u

  日期：1997.5.1

  triethylamine, leading to the thiohydantoin product in high yield and purity after an extractive aqueous workup. This procedure was used to generate a combinatorial library of over 600 discrete thiohydantoins on a 0.1 mmol scale. Sampling of 10% of this library showed the thiohydantoin to be the major product in all cases, with purities of 52-98% by HPLC analysis. The cyclization conditions can also

  开发了一种有效的一锅三组分硫代乙内酰脲合成方法。在第一步中，通过与醛形成亚胺并通过三乙酰氧基硼氢化钠还原来使氨基酸酯烷基化。在第二步骤中，将异硫氰酸酯与摩尔当量的三乙胺一起加入，从而在萃取性含水后处理后以高收率和高纯度得到硫代乙内酰脲产品。该程序用于生成0.1 mmol规模的600多种离散硫代乙内酰脲的组合文库。在所有情况下，对该文库的10％采样显示硫代乙内酰脲是主要产物，根据HPLC分析，其纯度为52-98％。环化条件也可以适合于乙内酰脲的合成。
• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。
• KAVALEK, J.;MACHACEK, V.;SVOBODOVA, G.;STERBA, V., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 375-390
  作者：KAVALEK, J.、MACHACEK, V.、SVOBODOVA, G.、STERBA, V.

  DOI：——

  日期：——