4-phenyl-1-[N-(4-nitrobenzoyl)indoline-5-sulfonyl]-4,5-dihydro-2-imidazolone | 203860-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-[N-(4-nitrobenzoyl)indoline-5-sulfonyl]-4,5-dihydro-2-imidazolone
• 英文别名: 1-[[1-(4-Nitrobenzoyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]sulfonyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 203860-95-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₆S
• 分子量: 492.512
• InChiKey: PHTUTOMJUWFHHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-[N-(4-nitrobenzoyl)indoline-5-sulfonyl]-4,5-dihydro-2-imidazolone 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-phenyl-1-[N-(4-aminobenzoyl)indoline-5-sulfonyl]-4,5-dihydro-2-imidazolone.HCl
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonylimidazolone derivatives as an antitumor agent

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的芳基磺酰基咪唑酮衍生物，其化学式如下（I），与已知的磺酰脲类抗肿瘤药物相比，具有卓越的抗肿瘤活性以及较小的副作用： ##STR1## 其药学上可接受的盐和立体异构体，其中----，R.sub.1和R.sub.2如规范中所定义。

  公开号：

  US05929103A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-[N-(4-nitrobenzoyl)indoline-5-sulfonyl]-4,5-dihydro-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of 4-phenyl-1-arylsulfonyl imidazolidinones

  摘要：

  Novel 1-(1-benzoylindoline-5-sulfonyl)-4-phenyl,5-dihydroimidazolones 3 synthesized show highly potent and broad cytotoxicities. Among them compound 3b (DW2143) exhibits much more potent cytotoxicities than doxorubicin and highly effective antitumor activities against murine (3LL, Colon 26) and human xenograft (NCI-H23, SW620) tumor models. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00261-3

文献信息

• [EN] ARYLSULFONYLIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS AN ANTITUMOR AGENT<br/>[FR] DERIVES D'ARYLSULFONYLIMIDAZOLINE AGISSANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：DONG WHA PHARM. IND. CO., LTD.

  公开号：WO1998007719A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention relates to a novel arylsulfonylimidazolone derivative represented by formula (I) which shows a superior antineoplastic activity in contrast to the known sulfonylurea antitumor agents as well as little side effect; and its pharmaceutically acceptable salt and stereoisomer, in which --, R1 and R2 are as defined in the specification.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau dérivé d'arylsulfonylimidazoline qui répond à la formule suivante (I) où --, R1 et R2 sont tels qu'ils sont définis dans la description, et qui possède une action antinéoplastique supérieure à celle des agents anti-tumoraux connus à base de sulfonylurée tout en ayant peu d'effets secondaires; l'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable et à un stéréo-isomère dudit dérivé.

  本发明涉及一种新的芳基磺酰基咪唑酮衍生物，其化学式表示为(I)，与已知的磺酰脲类抗肿瘤药物相比，具有更优异的抗肿瘤活性和较小的副作用；以及其药学上可接受的盐和立体异构体，其中--，R1和R2如规范中所定义。
• ARYLSULFONYLIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS AN ANTITUMOR AGENT
  申请人：DONG WHA PHARMACEUTICAL INDUSTRIAL CO. LTD.

  公开号：EP1021437B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• Synthesis and antitumor activity of 4-phenyl-1-arylsulfonyl imidazolidinones
  作者：Sang-Hun Jung、Hui-Soon Lee、Jae-Shin Song、Hwan-Mook Kim、Sang-Bae Han、Chang-Woo Lee、Moonsun Lee、Dong-Rack Choi、Jung-Ah Lee、Yong-Ho Chung、Sung-June Yoon、Eun-Yi Moon、Hyun-Sook Hwang、Seung-Kyoo Seong、Dug-Keun Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00261-3

  日期：1998.6

  Novel 1-(1-benzoylindoline-5-sulfonyl)-4-phenyl,5-dihydroimidazolones 3 synthesized show highly potent and broad cytotoxicities. Among them compound 3b (DW2143) exhibits much more potent cytotoxicities than doxorubicin and highly effective antitumor activities against murine (3LL, Colon 26) and human xenograft (NCI-H23, SW620) tumor models. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Arylsulfonylimidazolone derivatives as an antitumor agent
  申请人：Dong Wha Pharm. Ind. Co., Ltd.

  公开号：US05929103A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  The present invention relates to a novel arylsulfonylimidazolone derivative represented by the following formula (I) which shows a superior antineoplastic activity in contrast to the known sulfonylurea antitumor agents as well as little side effect: ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salt and stereoisomer, in which ----, R.sub.1, and R.sub.2 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种新颖的芳基磺酰基咪唑酮衍生物，其化学式如下（I），与已知的磺酰脲类抗肿瘤药物相比，具有卓越的抗肿瘤活性以及较小的副作用： ##STR1## 其药学上可接受的盐和立体异构体，其中----，R.sub.1和R.sub.2如规范中所定义。