(Z)-N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride | 102971-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride
• 英文别名: (Z)-4-(2-Butyliden)-2,5-oxazolidindione；(4Z)-4-butan-2-ylidene-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 102971-63-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: ZPLQVFYYSIURRP-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 生成 Boc-(E)-ΔIle-(Z)-ΔAsp(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。X. 脱氢天冬氨酸的 (E)-和 (Z)-异构体及其Δ1,2-脱氢二肽的碱催化β-消除的有用合成方法

  摘要：

  各种 N-苄氧羰基 (E)- 和 (Z)-脱氢天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 衍生物均通过碱催化 β-消除 β-羟基天冬氨酸酯 (HyAsp) 的 β-甲磺酰氧基天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 成功合成α-(N-Cbz)-氨基马来酸酐的衍生物和几种裂解方式。此外，为了高​​产合成含有 ΔAsp 残基的 Δ1,2-脱氢二肽 (DHP)，类似的 β-消除被应用于具有 C 端 HyAsp 残基的 Δ1-DHP。所有新的 ΔAsp 衍生物及其 Δ1,2-DHP 的构型主要是根据 1H NMR 光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3265
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-dehydroisoleucine 在 乙酰氯 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride 、 (Z)-N-carboxy-α-dehydroisoleucine anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。七、N-羧基α-脱氢氨基酸酐方便合成各种脱氢二肽和三肽酯

  摘要：

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3573

文献信息

• Aminosäuren, Teil 11¹. Eine einfache Synthese von<i>N</i>-Carboxy-α,β-didehydro-α-aminosäure-anhydriden (4-Alkyliden-2,5-oxazolidindionen)
  作者：Franz Effenberger、Claus-Peter Niesert、Jürgen Kühlwein、Thomas Ziegler

  DOI：10.1055/s-1988-27516

  日期：——

  A Versatile Synthesis of N Carboxy-α,β-didehydro-α-amino Acid Anhydrides (4-Alkylidene-2,5-oxazolidinediones) α-Azidocarboxylic acids 1 react with phosgene in the presence of catalytic amounts of sodium perrhenate in dimethoxyethane at 85°C to give N-carboxy-α,β-didehydroamino acid anhydrides (4-alkylidene-2.5-oxazolidinediones) 2 in good yields.

  一种多功能合成N羧基-α,β-二脱氢-α-氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）α-叠氮羧酸1与光气在二甲氧基乙烷中存在催化量的钠铼酸盐的条件下，在85°C下反应，生成良好产率的N-羧基-α,β-二脱氢氨基酸酸酐（4-烷基亚烯-2,5-噁唑烷二酮）2。
• SIN, SIGEHKI;JONEHDZAVA, YAMI;XONDA, SEHJDZI
  作者：SIN, SIGEHKI、JONEHDZAVA, YAMI、XONDA, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;OBARA, TAKUMI;MORITA, SHIGERU;YONEZAWA, YASUCHIKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3265-3272
  作者：SHIN, CHUNG-GI、OBARA, TAKUMI、MORITA, SHIGERU、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——