5-硝基-1,3-苯并二氧戊环-4-甲醛 | 28310-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-硝基-1,3-苯并二氧戊环-4-甲醛
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-6-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-(methylenedioxy)-6-nitrobenzaldehyde；5-Nitro-1,3-benzdioxol-4-carbaldehyd；5,6-methylenedioxy-2-nitrobenzaldehyde；5-nitro-benzo[1,3]dioxole-4-carbaldehyde；5-Nitro-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 28310-13-6
• 化学式: C₈H₅NO₅
• mdl: MFCD10696866
• 分子量: 195.131
• InChiKey: NFIMAKMUYBBCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,3-苯并二氧戊环-4-甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,6-methylenedioxy-2-nitrobenzaldehyde ethylene glycol acetal
  参考文献：
  名称：

  4-alkyl-5,6-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones useful as cardiotonic

  摘要：

  4-烷基-5,6-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮是由2,3-亚甲二氧基苯乙酮制备而来的。4-烷基-5,6-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮作为心脏强效药物具有活性。

  公开号：

  US04617392A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以36%的产率得到5-硝基-1,3-苯并二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Dallacker, Franz; Schleuter, Hans-Joachim; Schneider, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1273 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• Plant antitumor agents. 30. Synthesis and structure activity of novel camptothecin analogs
  作者：Monroe E. Wall、Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Govindarajan Manikumar、Chhagan Tele、Linda Moore、Anne Truesdale、Peter Leitner、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm00070a013

  日期：1993.9

  A large number of camptothecin (CPT) analogs have been prepared in the 20S, 20RS, and 20R configurations with a number of ring A substituents. Topoisomerase I (T-I) inhibition data (IC50) have been obtained by standard procedures. In general, substitution at the 9 or 10 positions with amino, halogeno, or hydroxyl groups in compounds with 20S configuration results in compounds with enhanced T-I inhibition

  已经制备了具有许多环A取代基的20S，20RS和20R构型的大量喜树碱（CPT）类似物。拓扑异构酶I（TI）抑制数据（IC50）已通过标准程序获得。通常，具有20S构型的化合物在9或10位上被氨基，卤代或羟基取代会导致TI抑制作用增强。20RS构型的化合物在体外和体内活性较低，而20R构型的化合物则无活性。在TI抑制试验中，在A环上具有10,11-亚甲二氧基取代的化合物显示出显着的效能增强。在包括L-1210小鼠白血病测定法在内的各种体内测定法中确定的某些类似物的活性通常与TI抑制作用一致。制备了许多水溶性类似物，例如20-甘氨酸酯，9-甘氨酰胺或水解的内酯盐，并在体外和体内试验中进行了测试。通常，就L-1210分析中的TI抑制作用和寿命延长而言，这些化合物的活性均不如CPT。然而，某些20-甘氨酸酯在静脉内给药后显示出良好的体内活性。
• An efficient one-pot synthesis of substituted 2-arylbenzo[b]thiophene derivatives
  作者：Meena V Patel、Jeffrey J Rohde、Vijaya Gracias、Teodozyj Kolasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01632-0

  日期：2003.8

  This communication describes an efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophene derivatives via reaction of o-halo or nitro aryl carbonyl compounds with benzyl mercaptans in the presence of an excess of anhydrous K2CO3 at elevated temperature.

  这种通信描述了2-芳基苯并[合成高效的单罐方法b ]通过的反应噻吩衍生物ø -卤素或硝基芳基羰基化合物与苄基硫醇在过量无水的K的存在2 CO 3在高温下。
• Substituted quinazolinediones
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04639518A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  The synthesis of 5,6-dioxy substituted quinazolinediones is described. The novel quinazolinediones are useful as cardiotonic agents.

  介绍了5,6-二氧基取代的喹唑啉二酮的合成方法。这些新型喹唑啉二酮作为心脏强心剂具有用途。
• 4-alkyl methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0138490A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  4-Alkyl-5,6,-, 6,7-methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones are prepared from 2,3-methylenedioxyacetophenones. The 4-alkyt-5,6-,6,7-methylonodioxy-2-1 [H]-quinazolinones are active as cardiotonic agents.

  4-烷基-5,6,-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮由 2,3-亚甲二氧基苯乙酮制备而成。 4-烷基-5,6,-,6,7-亚甲二氧基-2-1[H]-喹唑啉酮具有强心剂的活性。