2-bromobenzaldehyde 3-chlorophenylhydrazone | 391616-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzaldehyde 3-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-3-chloroaniline
• CAS: 391616-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: QUHRRZNIJUKKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde 3-chlorophenylhydrazone 在 potassium phosphate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-1-(3-chlorophenyl)-1H-indazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 间氯苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-bromobenzaldehyde 3-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  的周环重排Ñ吲唑-杂环卡宾取代的9- aminoacridines †

  摘要：

  在去质子化时，1-芳基吲唑鎓盐形成1-芳基吲唑-3-亚烷基，其通过开环，闭环和随后的质子转移自发地重排至取代的9-氨基ac啶。相反，2-苯基吲唑的N-杂环卡宾不能类似地重排并且被硫捕获。

  DOI：

  10.1039/c3ob40379c

文献信息

• Copper Powder–Catalyzed C-N Bond Formation of Arylhydrazones of 2-Bromobenzaldehydes Leading to 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1080/00397911.2011.614714

  日期：2013.2.1

  Arylhydrazones of 2-bromobenzaldehydes and its analogs are cyclized in PEG-400 at 110 degrees C in the presence of a catalytic amount of copper powder along with NaOtBu to give 1-aryl-1H-indazole derivatives in good yields.