Penicillin deriv. 12

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Penicillin deriv. 12
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2R)-2-[(2R,4S)-4-[2-[[(2R,4S)-5,5-dimethyl-2-[(1R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]ethylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidin-2-yl]-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• 化学式: C₄₆H₆₆N₈O₁₀S₂
• 分子量: 955.21
• InChiKey: VMKIRLPDTOOXPM-VWMDCUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penicillin deriv. 12 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((R)-2-{(2R,4S)-4-[2-({(2R,4S)-2-[(R)-(Carboxymethyl-carbamoyl)-phenylacetylamino-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4-carbonyl}-amino)-ethylcarbamoyl]-5,5-dimethyl-thiazolidin-2-yl}-2-phenylacetylamino-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G N-ethylpiperidine salt 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Penicillin deriv. 12
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011