<2S-<2α,5α,6β>>-N,N'-<1,2-ethanediyl>bis<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxamide> | 142762-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2S-<2α,5α,6β>>-N,N'-<1,2-ethanediyl>bis<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxamide>
• 英文别名: (2S,5R,6R)-N-[2-[[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]amino]ethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 142762-72-9
• 化学式: C₃₄H₄₀N₆O₆S₂
• 分子量: 692.86
• InChiKey: URKNBPUJRVWCTQ-QTDZXXNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α,5α,6β>>-N,N'-<1,2-ethanediyl>bis<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxamide> 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [2R-(2α(R^*),4β)]-N,N'-(1,2-ethanediyl)bis[2-{2-hydroxy-1-[(phenylacetyl)amino]ethyl}-5,5-dimethyl-4-thiazolidinecarboxamide]
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G N-ethylpiperidine salt 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <2S-<2α,5α,6β>>-N,N'-<1,2-ethanediyl>bis<3,3-dimethyl-7-oxo-6-<(phenylacetyl)amino>-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxamide>
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011

文献信息

• Penicillin derived C2-symmetric dimers as novel inhibitors of HIV-1 proteinase
  作者：David C. Humber、Nicholas Cammack、Jonathan A. V. Coates、Kevin N. Cobley、David C. Orr、Richard Storer、Gordon G. Weingarten、Malcolm P. Weir

  DOI：10.1021/jm00094a024

  日期：1992.8
• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。