(1H-benzoimidazol-2-yl)-imidazolidin-2-ylidene-amine | 41926-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzoimidazol-2-yl)-imidazolidin-2-ylidene-amine
• 英文别名: 2-(Imidazolidinyliden-2-amino)-benzimidazol；2-Benzimidazolylamino-2-imidazoline；N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 41926-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: FQQAXLOKQCCFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzoimidazol-2-yl)-imidazolidin-2-ylidene-amine 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (5,6-dibromo-1H-benzoimidazol-2-yl)-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive compositions of benzimidazole derivatives

  摘要：

  抗高血压药物组合物包括式（II）的化合物##SPC1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R.sub.1是腈或酰胺基；R.sub.2是氢或低碳氢化物；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基、低酰基、羟基、低醚化羟基或低酰化羟基；以及药学上可接受的载体。式（II）的化合物也可用作合成相应的2-氨基咪唑啉化合物的中间体。

  公开号：

  US03935314A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-imidazoline-2-yl)-1H-benzimidazol-2-amine hydroiodide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(1H-benzoimidazol-2-yl)-imidazolidin-2-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  温度对N-（1H-咪唑啉-2-基）-1H-苯并咪唑-2-胺互变异构的影响及其电化学行为的研究

  摘要：

  的合成ñ - （1 ħ -咪唑啉-2-基）-1 ħ苯并咪唑-2-胺在微波照射（MWI）的条件下进行。在DMF- d 7中，在223-333 K的温度范围内报道了N-（1 H-咪唑啉-2-基）-1 H-苯并咪唑-2-胺化合物的动态1 H NMR研究。从其1计算出一些物理参数，例如聚结温度（T c），活化自由能（ΔG ∗︁）和速率常数（k）值。在不同温度下的1 H NMR谱。通过循环（CV）和方波伏安法（SWV）研究了该化合物的电化学特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100103

文献信息

• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20030022927A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted , C 1 -C 7 , alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R 1 is present, R 3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R 3 is present, R 1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R 4 , R 5 and R 6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 , alkyl, C 2 -C, alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR 7 , —CN, —COR 7 , —COR 2 , —CON(R 7 ) 2 , —OCOR 7 , —SR 7 , —N(R 7 ) 2 , —NR 7 COR 7 , —(CH 2 ) n OR 7 , —(CH 2 ) n N (R 7 ) 2 , —(CH 2 ) n NR 7 COR 7 , wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R 7 and R 8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：1其中R1、R2、R3和R9中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线代表单键或双键，但如果R1存在，则R3不存在，在位置3的N和位置2的C之间有双键，在位置2的C和位置1的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，在位置1的N和位置2的C之间有双键，在位置2的C和位置3的N之间有单键；其中R4、R5和R6中的每一个都是独立的H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，-OH，-OR7，-CN，-COR7，-COR2，-CON（R7）2，-OCOR7，-SR7，-N（R7）2，-NR7COR7，-（CH2）nOR7，-（CH2）nN（R7）2，-（CH2）nNR7COR7，其中n是1至4的整数；其中R7和R8中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛剂、镇静剂或麻醉剂。
• Microwave-Assisted Synthesis of<i>N</i>-(1<i>H</i>-Imidazoline-2-yl)-1<i>H</i>-benzimidazol-2-amine and Its<i>N-</i>Functionalized Derivatives
  作者：Süleyman Servi、Murat Genc

  DOI：10.1080/00397911.2011.567883

  日期：2012.10

  N-(1H-Imidazoline-2-yl)-1H-benzimidazol-2-amine hydroiodide was synthesized with excellent yields, and it was converted to free base by using triethylamine under microwave irradiation (MWI) conditions. Its new Mannich, benzyl, and allyl derivatives were synthesized.
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0775134A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• US3935314A
  申请人：——

  公开号：US3935314A

  公开（公告）日：1976-01-27
• Anti-hypertensive compositions of benzimidazole derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03935314A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Antihypertensive pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (II) ##SPC1## or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein R.sub.1 is nitrile or amidino; R.sub.2 is hydrogen or lower hydrocarbon; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 which may be the same or different, are each selected from hydrogen, halogen, nitro, trifluoromethyl, lower alkyl, lower acyl, hydroxyl, lower etherified hydroxyl or lower acylated hydroxyl; together with a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of formula (II) are also useful as intermediates in the synthesis of the corresponding 2-aminoimidazoline compounds.

  抗高血压药物组合物包括式（II）的化合物##SPC1##或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R.sub.1是腈或酰胺基；R.sub.2是氢或低碳氢化物；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素、硝基、三氟甲基、低烷基、低酰基、羟基、低醚化羟基或低酰化羟基；以及药学上可接受的载体。式（II）的化合物也可用作合成相应的2-氨基咪唑啉化合物的中间体。