(R)-3-formamidobutanoic acid | 1620680-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-formamidobutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-formamidobutanoic acid
• CAS: 1620680-34-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ZYJDJISVMCQVCC-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-formamidobutanoic acid 在 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2,6-bis((R)-3-isocyanobutanamido)hexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (R)-3-氨基丁酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(R)-3-formamidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌二异腈酯SF2768的全合成。

  摘要：

  Chalkophores是细菌的天然产物，可螯合和转运细胞外铜。二异腈腈天然产物SF2768首先作为抗真菌抗生素从链霉菌属物种中分离出来，最近被表征为细菌生粉团和潜在的致病因子。在这里，我们报告SF2768和相关的无环类似物的模块合成，允许整个中央乳醇环的顺式立体化学的分配。还已经研究了这些二腈的铜结合性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03348

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LP-PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDONE BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LP-PLA2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014114249A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to novel pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6(2H)-one compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的抑制Lp-PLA2活性的嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6(2H)-酮化合物，以及其制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病等方面的用途。
• BICYCLIC PYRIMIDONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF LP-PLA2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20150344485A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to novel pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6(2H)-one compounds that inhibit Lp-PLA 2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA 2 , for example atherosclerosis, Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种新型的嘧啶[1,6-a]嘧啶-6(2H)-酮化合物，可抑制Lp-PLA2活性，其制备过程，包含它们的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病等方面的用途。
• Probing the Mechanism of Isonitrile Formation by a Non-Heme Iron(II)-Dependent Oxidase/Decarboxylase
  作者：Antonio Del Rio Flores、David W. Kastner、Yongle Du、Maanasa Narayanamoorthy、Yuanbo Shen、Wenlong Cai、Vyshnavi Vennelakanti、Nicholas A. Zill、Luisa B. Dell、Rui Zhai、Heather J. Kulik、Wenjun Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c12891

  日期：2022.4.6

  findings demonstrate that the ScoE reaction initiates with C5 hydroxylation of (R)-3-((carboxymethyl)amino)butanoic acid to generate 1, which undergoes dehydration, presumably mediated by Tyr96 to synthesize 2 in a trans configuration. (R)-3-isocyanobutanoic acid is finally generated through radical-based decarboxylation of 2, instead of the common hydroxylation pathway employed by this enzyme superfamily

  异腈部分是一种富含电子的功能，可以修饰从不同生命王国中分离出来的各种生物活性天然产物。十多年来，异腈生物合成仅限于异腈合酶，异腈合酶是催化l -Trp/ l -Tyr 和 5-磷酸核酮糖之间缩合反应的酶家族。 ScoE（一种非血红素铁 (II) 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）的发现证明了自然界用于异腈安装的替代途径。 ScoE 的生化、晶体学和计算研究先前已有报道，但异腈的形成机制仍不清楚。在目前的工作中，我们采用了体外生物化学、化学合成、光谱技术和计算模拟，使我们能够提出异腈形成的合理分子机制。我们的研究结果表明，ScoE 反应起始于 ( R )-3-((羧甲基)氨基)丁酸的 C5 羟基化，生成1 ，然后发生脱水，可能是在 Tyr96 的介导下合成反式构型的2 。 ( R )-3-异氰基丁酸最终通过2的自由基脱羧生成，而不是该酶超家族采用的常见羟基化途径。