<2(R),4(Z),S(R)> 1-p-tolylsulfinyl 4-decen-2-ol | 121824-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2(R),4(Z),S(R)> 1-p-tolylsulfinyl 4-decen-2-ol
• 英文别名: (2(R),4(Z),S(R)) 1-p-tolylsulfinyl 4-decen-2-ol；(Z,2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]dec-4-en-2-ol
• CAS: 121824-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: DSPANBKUKGPVBS-SQKUUZPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(R),4(Z),S(R)> 1-p-tolylsulfinyl 4-decen-2-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(R),4(Z)-2-t-butyldimethylsilyloxy-4-decenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0
• 作为产物：
  描述：

  (R) 3-chloro 1-p-tolylsulfinyl 2-propanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 <2(R),4(Z),S(R)> 1-p-tolylsulfinyl 4-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0