N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid, potassium salt | 67572-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid, potassium salt
• 英文别名: N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid; potassium salt
• CAS: 67572-37-6
• 化学式: C₉H₇N₂O₃S₂*K
• 分子量: 294.396
• InChiKey: FDCOZALXPKTDBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid, potassium salt 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 438 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-亚甲基二氧苄肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的抗微管蛋白药物携带二芳基5,5-融合杂环支架。

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-1 H-吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三唑（I）和3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[3,4 -b] [1,3,4]噻二唑（II）作为抗微管蛋白药物的设计，合成和生物评价。化合物（II）4a，4d，4f，4j，4l和4n在亚微摩尔或纳摩尔浓度下对SGC-7901，A549和HT-1080细胞系表现出有效的抗增殖活性，表明羰基和B的生物立体取代5，5-融合杂环支架将SMART和ABI环成功地保持了有效的抗增殖活性。化合物4f对三种癌细胞系表现出最优异的抗增殖活性（IC 50 = 0.022–0.029μM）。与其强大的抗增殖活性一致，4f还显示出出色的抗微管蛋白活性（IC 50  = 0.77μM）。此外，化合物4f可以显着影响细胞形态和微管网络，而细胞周期研究表明4f可以显着诱导SGC-7901细胞停滞在G2 / M期。此外，分子对接研究支持了生物学测定数据，并暗示4f可能是潜在的抗微管蛋白药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.065