(1S,5R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 178035-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 178035-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WJAONTKZWYIENP-RTXFEEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 草酰氯 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis-(−)-(2R4S)-4-(phosphonomethyl)-2-piperidinecarboxylic acid, a potent NMDA receptor antagonist

  摘要：

  The asymmetric synthesis of cis-(-)-(2R4S)-4-(phosphononomethyl)-2-piperidinecarboxylic acid (1), a potent and specific NMDA receptor antagonist, via an olefin-iminium cyclization is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00150-3
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,5S)-2-((R)-1-phenylethyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one 、 (1S,5R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种格拉斯吉布关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种格拉斯吉布关键中间体的制备方法，包括以下步骤：S1、向丙烯酸中依次加入4A分子筛、乙腈、结构式1所示化合物，进行狄尔斯‑阿尔德反应，得到中间产物；S2、将中间产物加入至甲醇中，混合均匀后，再缓慢加入甲醇钠，在搅拌条件下进行开环反应，TLC检测原料反应完全后，降温至0～5℃，采用中和试剂调节pH至6～7，浓缩甲醇，萃取，合并有机相，洗涤，干燥，浓缩，即得粗品；S3、将上述粗品经硅胶柱层析进行分离纯化，即得所述格拉斯吉布关键中间体；其中，所述格拉斯吉布关键中间体为结构式3a所示化合物。本发明一种格拉斯吉布关键中间体的制备方法，工艺简单、安全、环保，保证开环反应顺利进行的同时避免了副产物酰胺的生成。

  公开号：

  CN113443995B

文献信息

• Novel, Cyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110124665A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present application relates to novel, cyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型的、环状取代的呋喃嘧啶衍生物，其生产方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病的治疗和/或预防药物的生产。
• Structure guided design of a series of sphingosine kinase (SphK) inhibitors
  作者：Darin J. Gustin、Yihong Li、Matthew L. Brown、Xiaoshan Min、Mike J. Schmitt、Malgorzata Wanska、Xiaodong Wang、Richard Connors、Sheere Johnstone、Mario Cardozo、Alan C. Cheng、Shawn Jeffries、Brendon Franks、Shyun Li、Shanling Shen、Mariwil Wong、Holger Wesche、Guifen Xu、Timothy J. Carlson、Matthew Plant、Kurt Morgenstern、Karen Rex、Joanna Schmitt、Angela Coxon、Nigel Walker、Frank Kayser、Zhulun Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.030

  日期：2013.8

  inhibition of both isoforms is likely required to block SphK dependent angiogenesis. A structure based approach was used to design and synthesize a series of SphK inhibitors resulting in the identification of the first potent inhibitors of both isoforms of human SphK. Additionally, to our knowledge, this series of inhibitors contains the only sufficiently potent inhibitors of murine SphK1 with suitable

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）信号在有丝分裂，细胞迁移和血管生成中起着至关重要的作用。鞘氨醇激酶（SphKs）催化鞘磷脂代谢中的关键步骤，从而导致S1P的产生。SphK有两种同工型，对SphK缺陷小鼠的观察表明，这两种同工型可以弥补彼此的损失。因此，可能需要抑制两种同工型才能阻断SphK依赖性血管生成。基于结构的方法用于设计和合成一系列SphK抑制剂，从而鉴定出人类SphK两种同工型的第一种有效抑制剂。此外，据我们所知，
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010039079A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to isoquinolinone derivatives of formula (I): wherein are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的异喹啉酮衍生物：其中如本文所定义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• ISOQUINOLINONE DERIVATIVES
  申请人：BROUGH Stephen John

  公开号：US20100099665A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to isoquinolinone derivatives of formula (I): wherein are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的异喹啉酮衍生物，其中定义如下；制备它们的方法，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• Isoquinolinone derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08012980B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The present invention relates to isoquinolinone derivatives of formula (I): wherein are as herein defined; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式(I)的异喹啉酮衍生物：其中如定义所述；它们的制备过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用。