trans-4-aminochroman-3-ol | 58810-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-4-aminochroman-3-ol
• 英文别名: Rel-(3R,4S)-4-aminochroman-3-ol；(3R,4S)-4-amino-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 58810-68-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: JVPRWKWUBCZNJO-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-aminochroman-3-ol 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 trans-1,2,3,4a,5,10b-Hexahydro-1-benzopyrano<3,4-b>-1,4-oxazin
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并吡喃并[3,4- b ] [1,4]恶嗪的合成作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  由Δ-3-苯甲基立体异构合成顺式和反式-4-aminochroman-3-ols 5和8，并将其转化为顺式和反式-1,2,3,4a，5,10b-hexahydro [1描述了[ 15 ]和[ 16 ]]苯并吡喃并[3,4- b ] [1,4]-恶嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120617
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-chromanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 trans-4-aminochroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN KINASE A<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE A
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022165402A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Described herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and solvates of any of the foregoing capable of inhibiting protein kinase A and/or its mutants, pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, processes for making the compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, and methods of using the same.

  本文描述了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，包括至少一种该化合物的制药组合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，以及制备该化合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体的方法，以及使用它们的方法。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0009912A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula (I): wherein the pyrrolidino and OR moieties are trans and wherein R is a hydrogen atom an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an acyl group of 1 to 8 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; are anti-hypertensive agents. Their preparation and formulation is described.

  式(I)化合物： 其中吡咯烷基和 OR 基为反式，R 为氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基或 1 至 8 个碳原子的酰基；或其药学上可接受的酸加成盐；是抗高血压药物。本文介绍了它们的制备和配方。
• Pyrano derivatives, a process for their preparation and antihypertensive compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0033612A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula (I): wherein R1 and R2 are independently selected from a hydrogen atom and a C1-3 alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C1-3 alkyl or C2-4 acyl group; R, is a hydrogen atom or C1-5 alkyl group; R5 is a C1-5 alkyl group, a straight chain C1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R6 is a hydrogen atom, or a C1-5 alkyl, phenyl, CF3 or XH group wherein X is an oxygen orsulphur atom, the dotted line represents a bond, and R, is not present; or R6 is an oxygen atom joined to the ring carbon atom by a double bond, the dotted line is not present, and R7 is hydrogen; the NR4R5 and OR3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 和 R2 分别独立地选自氢原子和 C1-3 烷基； R3 是氢原子、C1-3 烷基或 C2-4 丙烯酸基； R是氢原子或C1-5烷基 R5 是 C1-5 烷基、被氯原子末端取代的直链 C1-3 烷基；或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子； R6 是氢原子，或 C1-5 烷基、苯基、CF3 或 XH 基团，其中 X 是氧原子或硫原子，虚线代表键，且 R 不存在；或 R6 是通过双键与环碳原子相连的氧原子，虚线不存在，且 R7 是氢； NR4R5和OR3分子为反式；及其具有抗高血压活性的药学上可接受的盐类、其制备工艺和在组合物中的用途。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0033613A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula (I): wherein: R and R2 are independently selected form a hydrogen atom and a C1-3 alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C1-3 alkyl or C2-4 acyl group; R4 is a hydrogen atom or C1-5 alkyl group; Rs is a Ci-5 alkyl group, a straight chain C1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R6 is a C1-5 alkyl group; the NR4R5 and OR3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式 (I) 的化合物： 其中 R 和 R2 分别独立地组成氢原子和 C1-3 烷基； R3 是氢原子、C1-3 烷基或 C2-4 丙烯酸基团 R4 是氢原子或 C1-5 烷基； Rs 是 Ci-5 烷基、被氯原子末端取代的直链 C1-3 烷基；或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子； R6 是 C1-5 烷基； NR4R5和OR3分子为反式；以及具有抗高血压活性的药学上可接受的盐类、其制备工艺和在组合物中的用途。
• Chromanol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046652A1

  公开（公告）日：1982-03-03

  A compound of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, is hydrogen or C1-6 alkyl or an acyl group of 1 to 8 carbon atoms; n is 2, 3 or 4; X is halogen; and the OR, and HN(CH2)nX moieties are trans; has anti-hypertensive activity and a low level of cardiac side-effects.

  式 (I) 的化合物： 及其药学上可接受的盐类 其中 R 是氢或 C1-6 烷基或 1 至 8 个碳原子的酰基；n 是 2、3 或 4；X 是卤素；OR 和 HN(CH2)nX 分子是反式； 具有抗高血压活性和较低的心脏副作用。