3-hydroxy-4-chromanone | 74736-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-4-chromanone
• 英文别名: 3-hydroxychromanone；(+/-)-3-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；(rac)-3-hydroxy-4-chromanone；3-hydroxychroman-4-one；3-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74736-89-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HWDVENVZFGMCRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl acetate	18672-78-1	C11H10O4	206.198
  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮	2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one	491-37-2	C9H8O2	148.161
  ——	(3S,4R)-3,4-chromanediol	17698-40-7	C9H10O3	166.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-methoxychroman-4-one	82366-82-3	C10H10O3	178.188
  ——	4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl acetate	18672-78-1	C11H10O4	206.198
  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮	2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one	491-37-2	C9H8O2	148.161
  ——	(+)-(3R,4S)-cis-Chromane-3,4-diol	146503-06-2	C9H10O3	166.177
  ——	(3S,4R)-3,4-chromanediol	17698-40-7	C9H10O3	166.177
  ——	cis-4-amino-3-chromanol	138603-50-6	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-chromanone 在 potassium fluoride 、 2-氟吡啶 、 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl (3-(trifluoromethoxy)-2H-chromen-4-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化烯丙基碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基烷基化 反应，不对称合成具有四取代α-立体异构中心的α-三氟甲氧基酮†

  摘要：

  钯催化的三氟甲氧基烯丙基烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基烷基化反应可得到富含对映体的α-三氟甲氧基烯丙基酮，其特征在于四取代的α-立体异构中心，具有优异的收率和高对映选择性。该方法进一步扩展到α-二氟甲氧基和α-甲氧基烯丙基酮的不对称合成，该合成在相似的催化条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03131b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-hydroxy-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03679

文献信息

• Synthesis and immunosuppressive activity of l-rhamnopyranosyl flavonoids
  作者：Xiaoliang Yang、Yang Sun、Qiang Xu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b604521a

  日期：——

  play essential roles in determining the biological activity of the flavonoids: the position at which the sugar is linked to the flavone, the presence of carbonyl on C-4 and phenol hydroxyl group in A or B ring. However, the presence of a B ring is unfavorable for the biological activity and the double bond at C2-C3 in C-ring shows little effect on the activity.

  从不同植物中分离出来的类黄酮黄芪素具有多种生物活性。这篇论文报道了七种Astilbin类似物的合成和免疫抑制活性，这可能阐明了这些化合物的构效关系。下列糖基类黄酮，6-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（20），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（22），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（24），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基苯并二氢呋喃酮（26），4通过对6-羟基黄烷酮（6-羟基黄烷酮（ 1），3-羟基黄酮（2），3-羟基黄酮（5），3-羟基苯并二氢吡喃酮（8），4-苯并甲醇（9），7-苄氧基-3-羟基黄酮（12），4' -苄氧基-3-羟基黄酮（15）。其中，化合物5、8、12和15分别由黄烷酮（3），4-苯并二氢吡喃酮（6），7-羟基黄酮（10）和4'-羟基黄酮（13）合成。类似于曲霉菌素（4），化合物22、24、26、30和32分别显着抑制了单混合淋巴细胞反应（sMLR），并增强了从
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES PDGFR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2013033620A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  这项发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施方式中，该发明提供了使用这些化合物来治疗、改善或预防涉及PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶或c-kit和PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• Chemoenzymatic Preparation of Enantiopure Isomers of 4-Aminochroman-3-ol and 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  作者：Verónica Recuero、Gonzalo de Gonzalo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200600385

  日期：2006.9

  Enantiomerically pure N-protected cis-4-aminochroman-3-ol (key precursor in the synthesis of novel HIV second-generation protease inhibitors), its trans isomer and both cis- and trans-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, useful chiral catalysts in organic synthesis, have been successfully prepared through a lipase-catalyzed kinetic acylation of the alcohol moiety, employing as substrates the

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)