4-chromanone α-hydroxyoxime | 318463-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chromanone α-hydroxyoxime
• 英文别名: 3-hydroxychroman-4-one oxime；4-Hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-ol
• CAS: 318463-61-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LOGQYUMAEMRRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chromanone α-hydroxyoxime 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cis-4-amino-3-chromanol
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-chromanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-chromanone α-hydroxyoxime
  参考文献：
  名称：

  4-Aminochroman-3-ol 和 1-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 对映体纯异构体的化学酶法制备

  摘要：

  对映体纯 N 保护的 cis-4-aminochroman-3-ol（合成新型 HIV 第二代蛋白酶抑制剂的关键前体）、其反式异构体以及 cis- 和 trans-1-amino-1,2,3， 4-四氢萘-2-醇是有机合成中有用的手性催化剂，已通过脂肪酶催化的醇部分动力学酰化成功制备，使用相应的 N-苄氧羰基保护衍生物作为底物。在测试的生物催化剂中，洋葱假单胞菌和南极假丝酵母 B 脂肪酶在酰化过程中显示出优异的对映选择性，具体取决于所采用的反应条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600385

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES PDGFR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2013033620A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  这项发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施方式中，该发明提供了使用这些化合物来治疗、改善或预防涉及PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶或c-kit和PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN KINASE A<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE A
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2022165402A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Described herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and solvates of any of the foregoing capable of inhibiting protein kinase A and/or its mutants, pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, processes for making the compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, and methods of using the same.

  本文描述了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，包括至少一种该化合物的制药组合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体，以及制备该化合物、其药学上可接受的盐和任何能够抑制蛋白激酶A及/或其突变体的溶剂结晶体的方法，以及使用它们的方法。
• Stereoselective hydrogen bromide-promoted hydrogenation of an α-hydroxyoxime
  作者：Ian W Davies、Mark Taylor、Jean-François Marcoux、Louis Matty、Jimmy Wu、David Hughes、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01404-0

  日期：2000.10

  Hydrogen bromide has been demonstrated to provide optimal cis-selectivity in the reduction of 4-chromanone alpha-hydroxyoxime (25:1 cis/trans) in 94% yield. This reaction is pivotal in the synthesis of cis-aminochromanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.