1,6-anhydro-4-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose | 114048-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-azido-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 114048-03-2
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 647.682
• InChiKey: TYFFDHLRUVEYDY-LJSGVPDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  以麦芽糖为主要原料的新型抗菌氨基糖苷的合成

  摘要：

  将麦芽糖化学转化为具有中等抗菌活性的新的1,4-二氨基环糖醇氨基糖苷（），开发了几种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96231-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-(2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以39%的产率得到1,6-anhydro-4-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以麦芽糖为主要原料的新型抗菌氨基糖苷的合成

  摘要：

  将麦芽糖化学转化为具有中等抗菌活性的新的1,4-二氨基环糖醇氨基糖苷（），开发了几种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96231-2

文献信息

• Sakairi, Nobuo; Hayashida, Mitsuo; Amano, Akihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1301 - 1313
  作者：Sakairi, Nobuo、Hayashida, Mitsuo、Amano, Akihiro、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——
• SAKAIRI, NOBUO;HAYASHIDA, MITSUO;AMANO, AKIHIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1301-1313
  作者：SAKAIRI, NOBUO、HAYASHIDA, MITSUO、AMANO, AKIHIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• SAKAIRI, NOBUO;HAYASHIDA, MITSUO;KUZUHARA, HIROYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2871-2874
  作者：SAKAIRI, NOBUO、HAYASHIDA, MITSUO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——