5,6-difluorobenzimidazole-2-carbonitrile | 1325229-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-difluorobenzimidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-difluoro-1H-benzimidazole-2-carbonitrile；5,6-Difluoro-2-cyanobenzimidazole
• CAS: 1325229-29-5
• 化学式: C₈H₃F₂N₃
• 分子量: 179.129
• InChiKey: RYTOWTRCEGLIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluorobenzimidazole-2-carbonitrile 在 二氯化二硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[2'-(5,6-difluorobenzimidazolyl)]-1,2,3,5-dithiadiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent Interactions in Organic Radicals: Pancake, σ-Hole, and H-Bonding in F₂HbimDTDA

  摘要：

  中性噻唑基 4-[2′-(5,6-二氟苯并咪唑基)]-1,2,3,5-二噻二唑（F2HbimDTDA）的固态结构是结构引导分子间相互作用的综合结果。自由基分子的薄饼键导致[F2HbimDTDA]2 对沿[100]堆积。DTDA S 原子的极化产生了一个正静电势区域，与邻近分子的电负性 F 原子形成接触，从而沿着 [010] 形成链。重要的是，报告首次观察到了 DTDA N 原子与咪唑 N-H 给体之间的 H 键作用。分子间相互作用的种类与在相关的 HbimDTDA 中观察到的相似，但此处报告的 F2HbimDTDA 形态所产生的固态结构却截然不同。此外，利用周期边界计算和有限分子计算相结合的方法对这两种结构进行的计算分析使观察到的结果趋于合理，表明 F2HbimDTDA 不可能出现与 HbimDTDA 相似的形态，并揭示了 σ 孔相互作用是 F2HbimDTDA 堆积的决定性因素。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00520
• 作为产物：
  描述：

  5,6-difluoro-2-(trichloromethyl)-1H-benzimidazole 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-difluorobenzimidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，以及其制备方法、含有该衍生物的组合物和用途。

  公开号：

  US20060111416A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel scaffold benzo[4,5]imidazo [1,2-a]pyrazin-1-amine: Towards adenosine A2A receptor (A2A AR) antagonist
  作者：G. Lakshma Reddy、Rupam Sarma、Shuhao Liu、Weifeng Huang、Jinping Lei、Jiasheng Fu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113040

  日期：2021.1

  Antagonists of adenosine receptor are under exploration as potential drug candidates for treatment of neurological disorders, depression, certain cancers and potentially used as a cancer immunotherapy. Herein, we describe design and synthesis of novel scaffold benzo[4,5]imidazo [1,2-a]pyrazin-1-amine (6) derivatives. All the compounds were evaluated for A2A AR antagonist activity and displayed encouraging

  腺苷受体的拮抗剂正在探索作为治疗神经系统疾病，抑郁症，某些癌症的潜在候选药物，并有可能用作癌症免疫疗法。在这里，我们描述了新型支架苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-1-胺（6）衍生物的设计和合成。对所有化合物的A 2A AR拮抗剂活性进行了评估，并在生化分析中显示出令人鼓舞的A 2A AR拮抗剂结合亲和力结果（IC 50 9–300 nM）。化合物27在A 2A AR拮抗剂cAMP功能测定（IC 5031 nM），并且该化合物在IL-2产生试验（EC 50 165 nM）时显示T细胞活化。进行了分子对接研究以合理化所观察到的化合物27的结合亲和力。
• Octahydropyrrolo[3,4-C]pyrrole derivatives
  申请人：Lane Alice Louise Charlotte

  公开号：US20060111416A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives of formula (I): and to processes for the preparation thereof, compositions containing the same and the uses thereof.

  本发明涉及式(I)的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，以及其制备方法、含有该衍生物的组合物和用途。
• Synthesis of a Novel Octahydro Pyrrolo[3,4-c]pyrrole Cyclic Amidine via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Michael Paradowski、Charlotte Lane、Torren Peakman

  DOI：10.1055/s-0030-1260768

  日期：2011.7

  A concise synthesis of fused bicyclic pyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides is reported. The exo cycloadduct isomer enables the synthesis of a novel cyclic amidine toward the preparation of a potential human histamine H4 receptor antagonist. The minor endo isomer led to the isolation of a new triazine ring through an intramolecular reductive cyclisation

  报道了通过偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应简明合成稠合双环吡咯烷。外环加合物异构体能够合成新型环脒，以制备潜在的人组胺 H4 受体拮抗剂。次要的内异构体导致通过分子内还原环化分离新的三嗪环
• Synthesis of novel histamine H4 receptor antagonists
  作者：Charlotte A.L. Lane、Duncan Hay、Charles E. Mowbray、Michael Paradowski、Matthew D. Selby、Nigel A. Swain、David H. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.098

  日期：2012.1

  This letter describes the discovery and synthesis of a series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole based selective histamine hH4 receptor antagonists. The amidine compound 20 was found to be a potent and selective histamine H4 receptor antagonist with moderate clearance and a high volume of distribution. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Noncovalent Interactions in Organic Radicals: Pancake, σ-Hole, and H-Bonding in F₂HbimDTDA
  作者：Michelle B. Mills、Harrison K. S. Young、Gabriele Wehrle、Willem R. Verduyn、Xibo Feng、Paul D. Boyle、Pierre Dechambenoit、Erin R. Johnson、Kathryn E. Preuss

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00520

  日期：2021.10.6

  The solid-state structure of neutral thiazyl radical 4-[2′-(5,6-difluorobenzimidazolyl)]-1,2,3,5-dithiadiazolyl (F2HbimDTDA) is the result of a combination of structure-directing intermolecular interactions. Pancake bonding of radical molecules leads to stacks of [F2HbimDTDA]2 pairs along [100]. Polarization of the DTDA S atoms creates an area of positive electrostatic potential, forming contacts with electronegative F atoms of a neighboring molecule to define chains along [010]. Importantly, the first observation of H-bonding to DTDA N atoms is reported, with imidazolyl N-H donors. The variety of intermolecular interactions is similar to that observed in the related HbimDTDA, but the resulting solid-state structure of the F2HbimDTDA morphology reported here is quite different. Moreover, computational analysis of the two structures, using a combination of periodic-boundary and finite-molecule calculations, has allowed rationalization of the observed results, indicating that F2HbimDTDA is unlikely to occur in a morphology comparable to that reported for HbimDTDA and revealing σ-hole interactions as the determining factor in the packing of F2HbimDTDA.

  中性噻唑基 4-[2′-(5,6-二氟苯并咪唑基)]-1,2,3,5-二噻二唑（F2HbimDTDA）的固态结构是结构引导分子间相互作用的综合结果。自由基分子的薄饼键导致[F2HbimDTDA]2 对沿[100]堆积。DTDA S 原子的极化产生了一个正静电势区域，与邻近分子的电负性 F 原子形成接触，从而沿着 [010] 形成链。重要的是，报告首次观察到了 DTDA N 原子与咪唑 N-H 给体之间的 H 键作用。分子间相互作用的种类与在相关的 HbimDTDA 中观察到的相似，但此处报告的 F2HbimDTDA 形态所产生的固态结构却截然不同。此外，利用周期边界计算和有限分子计算相结合的方法对这两种结构进行的计算分析使观察到的结果趋于合理，表明 F2HbimDTDA 不可能出现与 HbimDTDA 相似的形态，并揭示了 σ 孔相互作用是 F2HbimDTDA 堆积的决定性因素。