(+/-)-ethyl (2Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(2-thienyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1240789-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(2-thienyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5-thiophen-2-yl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1240789-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 440.544
• InChiKey: JSBZIBSZMZQZKI-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氯乙酸 、 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以15%的产率得到(+/-)-ethyl (2Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-5-(2-thienyl)-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和恶性疟原虫的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）的噻唑并嘧啶抑制剂

  摘要：

  使用光度测定法筛选了一个来自40 000个化合物的文库，以筛选拟南芥中的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）蛋白的抑制剂。高通量筛选产生的噻唑并嘧啶衍生物可抑制结核分枝杆菌，恶性疟原虫和拟南芥的IspF蛋白，其IC 50值在微摩尔范围内。合成努力提供了抑制结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspF蛋白的衍生物，其IC 50值在低微摩尔范围内。几种化合物在恶性疟原虫中充当弱抑制剂红细胞分析。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000083