methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate | 1310486-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzoate；Methyl 4-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)benzoate
• CAS: 1310486-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: IKEFLEXMKRHEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基邻苯二胺的DDQ氧化的分子内脱氢偶联反应合成1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  已经开发了1,2-二取代的苯并咪唑的合成方法，该方法从N，N'-二烷基邻苯二胺开始，在温和的条件下，通过DDQ的分子内脱氢偶联作用。通过详细优化反应条件，发现只有DDQ才是必需的，而无需添加任何添加剂即可达到99％的最高收率。在直链脂族取代基的情况下，1-烷基-2-苯基苯并咪唑的合成显示出高选择性，并且通过2D NMR COZY相关分析鉴定了它们的结构。提出了一种合理的机制来解释观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131474

文献信息

• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-<i>N</i>-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo2005632

  日期：2011.7.1

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.