N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-acetamido-3-(o-tolyl)propanoate；methyl (R)-2-acetamido-3-(o-tolyl)propanoate；(R)-methyl 2-acetoamido-3-(o-methylphenyl)propionate；methyl (2R)-2-acetamido-3-(2-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AYPQMSIXFSQKKC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester 、 盐酸 、 三乙胺 生成 D-2-甲基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetamido-3-o-methylphenylacrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₇FeN₃P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ClickFerrophos配体家族的模块化合成及其在铑和钌催化的不对称氢化中的应用

  摘要：

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.004

文献信息

• Modular synthesis of the ClickFerrophos ligand family and their use in rhodium- and ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Hiroshi Oki、Ichiro Oura、Tatsuhito Nakamura、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.004

  日期：2009.9

  diphosphine ClickFerrophos ligands (CF), based on a triazoleferrocene backbone, was synthesized in a four-step sequence via click chemistry methodology. In addition to the four previously synthesized ligands CF1, CF4, CF7 and CF10, six novel CF ligands CF2–3 and CF5–8 were prepared. Hydrogenation reactions of alkenes and ketones were significantly improved upon by using CF ligands as rhodium- or ruthenium-complexes

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。
• Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis
  作者：Tingyou Li、Yuko Tsuda、Katsuhiko Minoura、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada

  DOI：10.1248/cpb.54.873

  日期：——

  Six phenylalanine analogues containing 2′-methyl-, 2′,6′-dimethyl-, 2′-ethyl-6′-methyl-, 2′-isopropyl-6′-methyl-, 2′,4′,6′-trimethyl-, and 3′,5′-dimethyl-L-phenylalanine were synthesized enantioselectively through asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate derivatives. Enzymatic digestion and X-ray analysis supported the L-configuration of the phenylalanine derivatives obtained.

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。
• Synthesis of Diastereomeric 1,4-Diphosphine Ligands Bearing Imidazolidin-2-one Backbone and Their Application in Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Olefins
  作者：Yong?Jian Zhang、Kee?Yong Kim、Jung?Hwan Park、Choong?Eui Song、Kyungae Lee、Myoung?Soo Lah、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/adsc.200404286

  日期：2005.3

  The diastereomeric 1,4-diphosphine ligands, (S,S,S,S)-1a, (R,S,S,R)-1b and (R,S,S,S)-1c, with the imidazolidin-2-one backbone were synthesized, and utilized for an investigation of the effects of backbone chirality on the enantioselectivity in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of various functionalized olefinic substrates. It was found that the catalytic efficiencies are largely dependent on the configurations

  非对映体1,4-二膦配体（S，S，S，S）-1a，（R，S，S，R）-1b和（R，S，S，S）-1c，含咪唑啉二-2合成一个骨架，并将其用于研究骨架手性对Rh（I）催化的各种官能化烯烃底物加氢中对映选择性的影响。已经发现，催化效率在很大程度上取决于α-碳到膦的构型。因此，伪c ^ 2 -symmetrical二膦，（- [R ，小号，小号，小号） - 1C，表明在基片，特别是在甲基α-的氢化的广谱的氢化优异的对映选择性（93.0-98.6％EES）（ñ -乙酰胺基）-β-芳基丙烯酸酯（95.3–97.0％ee）。但是，通过C 2对称的（R，S，S，R）-1b获得的对映选择性很大程度上取决于底物（19.8–97.3％ee）。配位体的铑配合物1a中具有（小号，小号，S，S）-构型显示了所有被检测底物的最低催化效率（0-84.8％ee）。