N-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2-(4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetamide | 1416275-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2-(4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]-2-[4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 1416275-05-2
• 化学式: C₂₂H₂₅ClF₃N₇O₃
• 分子量: 527.934
• InChiKey: OCCVPHPSOAWIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde 、 N-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2-(4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到N-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-phenyl)-2-(4-(2-(2-((7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-[2-[4-[[3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]anilino]-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81.1%的产率得到N-(4-(3-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-2-(4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234