H2N-Gly-Trp(Boc)-Leu-Ala-Cys(ψMe,Mepro)-Ile-Leu-Gly-OH | 1234926-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Gly-Trp(Boc)-Leu-Ala-Cys(ψMe,Mepro)-Ile-Leu-Gly-OH
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(4R)-3-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carbonyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1234926-32-9
• 化学式: C₄₇H₇₃N₉O₁₁S
• 分子量: 972.216
• InChiKey: BATDLFRZBQFGIL-SONUZMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Gly-Trp(Boc)-Leu-Ala-Cys(ψMe,Mepro)-Ile-Leu-Gly-OH 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到cyclo[Gly-Trp(Boc)-Leu-Ala-Cys(ψMe,Mepro)-Ile-Leu-Gly]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclogossine B Using a Traceless Pseudoproline Turn-Inducer

  摘要：

  首次合成了环状八肽环高辛 B，证实了已报道的这种天然产物的结构。在相同的条件下，含有半胱氨酸衍生的噻唑烷作为无痕转向诱导剂的线性前体的环化产率明显高于含有类似丙氨酸的前体的环化产率。先对噻唑烷进行脱保护，然后再进行脱硫处理，就可以得到总产率很高的环高辛 B，这表明半胱氨酸衍生的假脯氨酸可以有效地用作无踪转向诱导剂，促进小肽的环化。

  DOI：

  10.1071/ch09643
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-Ala-Cys(ψMe,Me-pro)-OH 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.1h， 以100%的产率得到H2N-Gly-Trp(Boc)-Leu-Ala-Cys(ψMe,Mepro)-Ile-Leu-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclogossine B Using a Traceless Pseudoproline Turn-Inducer

  摘要：

  首次合成了环状八肽环高辛 B，证实了已报道的这种天然产物的结构。在相同的条件下，含有半胱氨酸衍生的噻唑烷作为无痕转向诱导剂的线性前体的环化产率明显高于含有类似丙氨酸的前体的环化产率。先对噻唑烷进行脱保护，然后再进行脱硫处理，就可以得到总产率很高的环高辛 B，这表明半胱氨酸衍生的假脯氨酸可以有效地用作无踪转向诱导剂，促进小肽的环化。

  DOI：

  10.1071/ch09643

文献信息

• Synthesis of Cyclogossine B Using a Traceless Pseudoproline Turn-Inducer
  作者：Michelle S. Y. Wong、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1071/ch09643

  日期：——

  The first synthesis of the cyclic octapeptide, cyclogossine B, has been achieved, confirming the reported structure of this natural product. Cyclization of a linear precursor containing a cysteine-derived thiazolidine as a traceless turn-inducer occurred in significantly higher yields than cyclization of the analogous alanine-containing precursor under identical conditions. Deprotection of the thiazolidine followed by desulfurization provided cyclogossine B in good overall yield, indicating that cysteine-derived pseudoprolines can be effectively used as traceless turn-inducers to facilitate the cyclization of small peptides.

  首次合成了环状八肽环高辛 B，证实了已报道的这种天然产物的结构。在相同的条件下，含有半胱氨酸衍生的噻唑烷作为无痕转向诱导剂的线性前体的环化产率明显高于含有类似丙氨酸的前体的环化产率。先对噻唑烷进行脱保护，然后再进行脱硫处理，就可以得到总产率很高的环高辛 B，这表明半胱氨酸衍生的假脯氨酸可以有效地用作无踪转向诱导剂，促进小肽的环化。