3-fluoroalanine | 16652-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoroalanine
• 英文别名: 2-amino-3-fluoropropanoic acid；(RS)-2-amino-3-fluoropropanoic acid；β-fluoroalanine；3-fluoro-D,L-alanine；rac-3-fluoroalanine；2-Azaniumyl-3-fluoropropanoate
• CAS: 16652-37-2
• 化学式: C₃H₆FNO₂
• mdl: MFCD00077524
• 分子量: 107.085
• InChiKey: UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)
• 沸点：
  266.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  922

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoroalanine 在 recombinant C-terminally hexahistidine-tagged Rhodotorula gracilis D-amino acid oxidase-Vitreoscilla hemoglobin fusion protein 、 氧气 、 腺嘌呤黄素 、 catalase 作用下， 反应 15.0h， 生成 fluoropyruvic acid 、 3-氟-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 3-Fluoroalanine Using a Fusion Protein ofD-Amino Acid Oxidase withVitroscillaHemoglobin

  摘要：

  本研究在大肠杆菌中表达并纯化了 d-氨基酸氧化酶（DAAO）与玻璃体血红蛋白（VHb）的融合蛋白（VHb-DAAO）。VHb-DAAO 对 rac-3-flouroalanine 的 k cat 值（47.1 s-1）比 DAAO 的 k cat 值（21.9 s-1）高出约 2 倍。VHb-DAAO 将 rac-3-Flouroalanine (500 mm) 转化为 (R)-3-fluoroalanine 的对映体过量（>99%），转化率约为 52%。

  DOI：

  10.1271/bbb.110122
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-D,L-alanine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-fluoroalanine
  参考文献：
  名称：

  Gerus, I. I.; Yagupol'skii, Yu. L.; Kukhar, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.1, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with -cyano-2 and -amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-aminonitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides
  作者：Ayicoué Ayi、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85554-2

  日期：1983.11

  The addition of hydrogen fluoride generated from pyridinium poly(hydrogen fluoride) ( Olah's reagent) to some -2-cyano and -2-amido aziridines has been examined.

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Fluor-Derivate biogener aliphatischer Aminosäuren
  作者：Hans Lettré、Uwe Wölcke

  DOI：10.1002/jlac.19677080108

  日期：1967.11.21

  Es werden Synthesen von DL-γ.γ′-Difluor-valin (6), DL-δ.δ′-Difluor-leucin (13) und DL-γ-Fluor-(allo)threonin (18) beschrieben. Die Darstellungen der bereits bekannten DL-2-Amino-4-fluor-buttersäure (21) und des DL-β-Fluor-alanins (27) sind verbessert worden. Das Dipeptid DL-β-Fluor-alanyl-L-leucin (30) wird dargestellt.

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。
• Kinetic aspects involved in the simultaneous enzymatic synthesis of (S)-3-fluoroalanine and (R)-3-fluorolactic acid
  作者：Luciana P.B. Gonçalves、O.A.C. Antunes、Gerson F. Pinto、Enrique G. Oestreicher

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.08.009

  日期：2003.12

  enzymatic system for the simultaneous synthesis of (S)-3-fluoroalanine (1a) and (R)-3-fluorolactic acid (3) with l-ALADH and l-lactate dehydrogenase using rac-1 and NAD+. Analysis of isolated products revealed 1a in 60% yield and 86% ee and 3 in 80% yield and over 99% ee. Compounds 1a and 3 represent chiral building blocks for the synthesis of several products with pharmacological activity. The presence

  在存在和不存在产物的情况下，通过初始速率实验，研究了由I-丙氨酸脱氢酶（I-ALADH）催化的rac -3-氟丙氨酸（rac -1）的脱氨基氧化。获得了反应动力学参数的估计。反应机理是顺序有序的BiTer机理，其被过量的（S）-3-氟丙氨酸抑制。这项动力学研究是开发双酶系统的基础，该酶系统可同时用L-ALADH和L-乳酸脱氢酶合成（S）-3-氟丙氨酸（1a）和（R）-3-氟乳酸（3）。使用rac -1和NAD +。分离产物的分析表明，产率为60％，ee为86％的1a和产率为99％ee的80％的3。化合物1a和3代表用于合成几种具有药理活性的产物的手性结构单元。底物中氟原子的存在导致其在酶的活性位点更好的相互作用。
• WO2008/134679
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——