2-(methyloxycarbonyl)aminobenzyl alcohol | 117550-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyloxycarbonyl)aminobenzyl alcohol
• 英文别名: methyl (2-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate；methyl ortho-(hydroxymethyl)phenyl carbamate；2-Methoxycarbonylaminobenzyl alcohol；(2-hydroxymethyl-phenyl)carbamic acid methyl ester；methyl N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 117550-36-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: QNCPWLXCDKFGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyloxycarbonyl)aminobenzyl alcohol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  温和条件下电化学级联成环合成 3-磺基喹啉衍生物

  摘要：

  通过在未分开的电池中用二硫化物处理苯乙炔基苯并恶嗪酮，开发了一种有效的电化学方法来构建 3-硫基喹啉衍生物。该方案为获得具有良好官能团耐受性的官能化喹啉提供了便捷的途径。此外，它不需要任何金属催化剂或添加剂，以中等至良好的产率提供一系列生物喹啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400141
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(methyloxycarbonyl)aminobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸衍生的环亚胺的环加成反应[4 + 2]，对四氢喹唑啉基的对映选择性构建

  摘要：

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00905

文献信息

• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Decarboxylative [4+2] Cycloaddition by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Lars A. Leth、Florian Glaus、Marta Meazza、Liang Fu、Mathias K. Thøgersen、Emma A. Bitsch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201607788

  日期：2016.12.5

  based on synergistic catalysis, combining palladium‐ and organocatalysis has been developed. The palladium catalyst activates vinyl benzoxazinanones via a decarboxylation to undergo a [4+2] cycloaddition with iminium‐ion activated α,β‐unsaturated aldehydes. The reaction is demonstrated to proceed for a number of combinations of vinyl benzoxazinanones reacting with α,β‐unsaturated aldehydes, providing

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。
• Enantioselective Construction of Tetrahydroquinazoline Motifs via Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Chang Wang、Yan Li、Yang Wu、Qijun Wang、Wangyu Shi、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00905

  日期：2018.5.18

  A palladium-catalyzed enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of vinyl benzoxazinones with sulfamate-derived cyclic imines is described, affording the tetrahydroquinazolines bearing several functional rings in high yields (up to 99% yield) with good to excellent diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). This reaction represents the first Pd-catalyzed asymmetric

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。
• Metal-Free C–C/C–N/C–C Bond Formation Cascade for the Synthesis of (Trifluoromethyl)sulfonylated Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Carlos Lázaro-Milla、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00557

  日期：2021.4.16

  formation of gem-bis(triflyl)ated cyclopenta[b]indolines from anilide-derived allenols and alkenols. This catalyst- and irradiation-free sequence facilitated the efficient preparation of functionalized tricyclic indoline cores bearing two contiguous stereocenters. The formed cyclopenta[b]indolines can be easily transformed into a wide variety of triflylated indolines, including the tetracycle ring system found

  将双（三氟甲基）乙基化[三氟甲基=（三氟甲基）磺酰基]插入连续环化级联中，导致从苯胺衍生的联烯醇和链烯醇直接形成偕双（三氟甲基）化环戊二氢吲哚。这种无催化剂和无辐射的序列促进了具有两个连续立构中心的官能化三环二氢吲哚核的有效制备。形成的环戊[ b ]二氢吲哚可以很容易地转化为多种三氟甲磺酸二氢吲哚，包括聚乙烯中发现的四环系统。
• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。