(R)-1-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-ol | 908003-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (R)-1-N,N-dibenzylamino-3-phenylpropan-2-ol；(2R)-1-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 908003-47-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: DLYUBSNZMPDBKM-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-ol 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(2R)-1-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成：催化形式

  摘要：

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1021/jo071028x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R)-1-(N,N-dibenzylamino)-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  H2SO4催化β-氨基醇的立体有择重排

  摘要：

  通过使用催化量的H 2 SO 4 实现了β-氨基醇的高度对映选择性重排。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992351

文献信息

• Nucleophilic Fluorination and Radiofluorination via Aziridinium Intermediates: N-Substituent Influence, Unexpected Regioselectivity, and Differences between Fluorine-19 and Fluorine-18
  作者：Marie Médoc、Franck Sobrio

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01714

  日期：2015.10.16

  reaction was heated to 90 °C, considerable changes appeared during radiofluorination. In the latter case, the radiochemical yields increased, and degradation of the 2-fluoro-propan-1-amine isomer (b) occurred, leading to a regiospecific reaction in the radiolabeling of [18F]-fluorodeprenyl. This method involving nucleophilic radiofluorination at RT was successfully applied to the radiolabeling of [18F]-2-fluoroethylamines

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols Catalyzed by H₂SO₄
  作者：Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1055/s-2007-992351

  日期：——

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of H 2 SO 4 .

  通过使用催化量的H 2 SO 4 实现了β-氨基醇的高度对映选择性重排。
• Nucleophilic radiofluorination at room temperature via aziridinium intermediates
  作者：M. Médoc、F. Sobrio

  DOI：10.1039/c4ra07158a

  日期：——

  β-[18F]fluoroamines were radiolabeled using anchimeric assistance of the amine. The ring opening of the aziridinium intermediate by different sources of nucleophilic fluoride at RT led to both fluorinated regioisomers with 18F-incorporation yields of up to 77% at RT. The radiofluorination 2-[18F]fluoroethylamines afforded single compounds from the alcohol precursor at RT.

  β-[ 18 F]氟胺是使用胺的嵌合辅助物进行放射性标记的。室温下不同来源的亲核氟化物对叠氮rid中间体的开环导致两种氟区域异构体的18 F掺入率在室温下高达77％。放射性氟化2- [ 18 F]氟乙胺在室温下从醇前体得到单一化合物。
• Rearrangement of N-alkyl 1,2-amino alcohols. Synthesis of (S)-toliprolol and (S)-propanolol
  作者：Béranger Duthion、Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.072

  日期：2009.8

  N-alkyl 1,2-amino alcohols were rearranged stereospecifically by using TFAA/Et3N. This rearrangement has been used to synthesize N-isopropyl-3-(aryloxy)-2-hydroxypropylamines, beta-adrenergic blocking agents such as (S)-toliprolol and (S)-propanolol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.